39091-01-5 4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羧酸

中文名称: 4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羧酸
英文名称: 4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₀H₈N₂O₂S
分子量: 220.25
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-甲基-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-羧酸
英文名: 4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
CAS号: 39091-01-5
分子式: C10H8N2O2S
分子量: 220.25
中文别名: 4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸; 4-甲基-3(-2-吡啶)-5-噻唑甲酸; 4-甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-5-甲酸; 4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-羧酸; 2-(3-吡啶)-4-甲基噻唑-5-羧酸; 4-甲基-2-吡啶-1,3-噻唑-5-甲酸; 4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-甲酸; 4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-羧酸
英文别名: 4-METHYL-2-PYRID-3-YLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID; 5-Thiazolecarboxylic acid, 4-Methyl-2-(3-pyridinyl)-; 4-Methyl-2-(3-pyridinyl)-5-thiazolecarboxylic acid; 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)-5-thiazolecarboxylic acid; 2-(3-Pyridyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid; 4-methyl-2-(3-pyridyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid; 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)thiazole-5-carboxylic acid; 2-(3-pyridyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid; 4-methyl-2-(3-pyridyl)-5-thiazolecarboxylic acid; 4-Methyl-2-pyridin-3-yl-thiazole-5-carboxylic acid

物化属性

LogP: 2.30
PSA: 91.32 Å²
XLogP3: 1.8
外观: 白色或类白色至黄褐色的结晶性固体、粉末、晶体或大块
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.636
沸点: 459.0±55.0 °C (760 mmHg)
溶解度: DMF：1.5 mg/mL；DMSO：2 mg/mL；DMSO:PBS(pH7.2) (1:1)：0.5 mg/mL
熔点: 244-248 °C (dec.)(lit.)
蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 1.71±0.37 (Predicted)
闪点: 231.4±31.5 °C

安全信息

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级:IRRITANT。海关编码:2934100090。存储类别:13 - 不可燃性固体。危险性类别:眼部刺激类别2；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338。信号词:Warning。危险性描述:H315; H319; H335。危险标志:GHS07。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯的合成

步骤: 250mL反应瓶中加入9.3g（53.7mmol）2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，加入27.2mL（0.4mol）磷酸和27.8mL（0.4mol）硝酸，室温磁力搅拌溶解；将反应瓶移至带搅拌和滴液漏斗的反应釜，控制温度0~~5℃，滴加4.6g（6.5mmol，2.2mol/L）亚硝酸钠溶液，滴加完毕继续搅拌30min；滴加29.0g（0.1mol，4.3mol/L）溴化铜溶液，滴加完毕在0~~5℃继续反应40min，滴加20.0mL水，过滤后40℃鼓风干燥12h得橙红色粗品，用甲醇重结晶得10.6g（理论产量12.5g）白色晶体2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯。 路线2：4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸的合成
步骤: 将3.0g(8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g(5.90mmol)吡啶-3-硼酸B2(pin)2、12mg(0.015mmol)Xphos-Pd-G2和4mg(0.008mmol)Xphos依次加入反应瓶，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，室温反应1小时；反应液加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液减压浓缩得粗产物，经硅胶柱层析分离（石油醚-乙酸乙酯洗脱）得4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸。

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