作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发;可能用于合成具有特定生物活性的化合物。
医药
路线1:低价钛还原法
- 步骤:室温N₂气氛下,将TiCl₄加入Zn粉的无水THF悬浮液,回流2小时形成低价钛试剂;冷却后逐滴加入5,6-二氟吲哚啉-2,3-二酮的THF溶液,室温搅拌至反应完成;淬灭后萃取、干燥、柱层析纯化。
- 条件:TiCl₄(6mmol)、Zn粉(12mmol)、无水THF(25mL);N₂保护;室温搅拌5分钟;柱层析洗脱剂石油醚/乙酸乙酯=5:1。
- 收率:89%。
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2014, 55(14), 2238-2242;Journal of Chemical Research, 2017, 41(9), 537-540。
路线2:Friedel-Crafts环化法
- 步骤:N-(3,4-二氟苯基)氯乙酰胺与AlCl₃混合,加热至200-210℃反应4.5小时;冷却后加盐酸,过滤、柱层析纯化。
- 条件:N-(3,4-二氟苯基)氯乙酰胺(14mmol)、AlCl₃(54mmol);硅油浴加热;柱层析洗脱剂己烷-乙酸乙酯=1:1。
- 收率:40.7%。
- 参考文献:European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, 15(4), 330-332;ChemMedChem, 2015, 10(9), 1548-1558;US2013/35364, 2013。