13574-13-5 Boc-L-谷氨酸-5-苄酯

危险性质：否

多肽合成，用作氨基酸保护单体。

医药

路线1：以化合物A为原料的Boc保护法

• 步骤：向化合物A（5.0g，21.1mmol）在二氧杂环己烷-水（1:1,40mL）的溶液中，于0℃加入Boc₂O（5.06g，23.1mmol），搅拌过夜；减压除去溶剂，残余物用水（30mL）稀释，加Na₂CO₃（0.7g）碱化，用EtOAc（3×20mL）洗涤；水层用5M HCl调至pH2-3，EtOAc（4×50mL）萃取；合并有机相用盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，减压除溶剂得产品。
• 条件：0℃反应；二氧杂环己烷-水（1:1）为溶剂。
• 收率：100%（7.1g，粘性无色油状物）。
• 表征：LC-MS（Agilent）：Rt3.40分钟；m/z计算值C₁₇H₂₃NO₆[M+Na]+360.15，实测值360.1。
• 参考文献：[1] Patent: WO2012/63085, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 115；[2] Patent: US2013/225594, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0425; 0426；[3] Synthetic Communications, 1990, vol.20, #15, p.2235-2249；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #2, p.501-517；[5] Organic Syntheses, 1985, vol.63, p.160-160；[6] Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol.40, #4, p.242-249；[7] Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol.40, #4, p.250-256；[8] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol.170, p.195-214；[9] Doklady Chemistry, 2006, vol.408, #1, p.57-60；[10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol.5, #12, p.1915-1923；[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #12, p.3220-3224；[12] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #20, p.9903-9911；[13] Chemical Communications, 2017, vol.53, #37, p.5155-5158

路线2：苄醇与叔丁氧羰基-L-谷氨酸的酯化法

• 步骤：以苄醇和叔丁氧羰基-L-谷氨酸为原料，进行酯化反应，经结晶纯化后得产品。