90866-33-4 (R)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯

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名称和标识

中文名: (R)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯
英文名: (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyric Acid Ethyl Ester
CAS号: 90866-33-4
分子式: C6H11ClO3
分子量: 166.6
中文别名: -(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;R 4-氯-3-羟基丁酸乙脂;(3R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯阿那曲唑中间体 1KG;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯阿那曲唑中间体;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)-4-氯-3-羟基正丁酸乙酯
英文别名: (R/S)-Ethyl-4-Chloro-3-Hydroxybutyrate;Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 98% 1GR;Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 96%, ee 98%;(R)-Ethyl 4-chloro-3-;4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester;BUTANOIC ACID, 4-CHLORO-3-HYDROXY-, ETHYL ESTER, (R);ETHYL (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANOATE;Butanoicacid, 4-chloro-3-hydroxy-, ethyl ester, (3R)-

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2810，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29181990，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别严重眼损伤类别1，WGK Germany:3。

用途与制备

化学合成，阿伐他汀钙、罗素伐他汀中间体；L-左旋肉碱中间体；(R)-肉碱、R-4-氨基-3-羟基丁酸、(R)-4-羟基-2-吡咯烷酮等手性化合物前体；超级他汀类药物新合成路线原料。

医药

路线1：4-氯乙酰乙酸乙酯催化加氢

步骤: 在600mL不锈钢Parr反应器中加入乙醇和4-氯乙酰乙酸乙酯，脱氧后加入(R)-[RuCl₂(BINAP)]催化剂，氢气加压至100bar，95-105℃反应0.5-8h；连续工艺中，乙醇溶剂脱氧后与催化剂溶液通过高压泵进料，Hastalloy 276反应器（静态混合器，30-35秒停留时间），90-100bar，102-105℃反应，产物经蒸发分离。
条件: 间歇反应：95-105℃，100bar H₂，0.5-8h；连续反应：90-100bar，102-105℃，30-35秒停留时间，30%w/w浓度，20000:1底物/催化剂比。
收率: 间歇反应>98%产率，>94%ee；连续反应>99%转化率，>98%产率，98-99%ee。
参考文献: 包含Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, Tetrahedron Asymmetry等多篇文献及专利。

路线2：酶催化不对称还原

步骤: 在30℃、pH6.5的0.1M磷酸钾缓冲液中，加入1g/L底物、10mM NADPH、适量纯化酶，反应8h；产物经乙酸乙酯/己烷萃取，手性HPLC/GC分析。
条件: 30℃，8h，pH6.5，0.1M磷酸钾缓冲液，NADPH辅助，酶催化。
收率: 82.30% ee。
参考文献: 包含Asian Journal of Chemistry, Tetrahedron Letters等多篇文献及专利。

路线3：钴羰基络合物催化

步骤: 50mL高压釜中加入脱气乙醇、4-氨基吡啶、(S)-表氯醇、二钴羰基络合物，CO(1MPa)，30-35℃反应28-30h；或先加入乙酸钴四水合物和10%Pd/C，CO(1MPa)和H₂(1MPa)，80℃反应3h，再加入底物和(S)-表氯醇，CO(1MPa)，35℃反应28h；产物经Kugelrohr蒸馏分离。
条件: 30-35℃，28-30h，CO(1MPa)，乙醇溶剂，二钴羰基络合物或Pd/C催化剂。

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