41175-50-2 8-羟基久洛尼定

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，F:10，TSCA listed，海关编码:2933 99 80，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。非危险化学品。

主要用于实验室研发过程和生物化工生产过程中的化学合成

有机合成中间体; 医药中间体

合成路线 1（以8-甲氧基尿嘧啶为原料）

• 步骤: 将8-甲氧基尿嘧啶（10g，50mmol）溶于由50mL 47％HI、80mL浓HCl和200mL水组成的溶液中，回流反应15小时后加入50mL浓HCl，继续反应至60小时完成；冷却后用50％NaOH中和至pH6，加入磷酸盐缓冲液，二氯甲烷萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，减压除溶剂；有机相用10％NaOH萃取至水相无色，酸化后干燥萃取得产物。
• 条件: With hydrogenchloride; hydrogen iodide In water, Reflux
• 产率: 67%
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, #8, p.1465-1468; [2] Journal of Fluorescence, 2015, vol.25, #6, p.1615-1628; [3] Chemical Communications, 2011, vol.47, #47, p.12691-12693; [4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol.20, #12, p.3510-3519; [5] Patent: US2018/280543, 2018, A1

合成路线 2（以3-氨基苯酚为原料）

• 步骤: 向3-氨基苯酚（4.365g，40mmol）的DMF溶液中加入1-溴-3-氯丙烷（25.190g，160mmol）和碳酸氢钠（13.440g，160mmol），50-70℃搅拌至完成；EtOAc萃取，水洗涤，MgSO₄干燥，蒸发后快速色谱纯化得产物。
• 条件: With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide, 50-70℃, Inert atmosphere
• 产率: 35%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2018; [2] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #32, p.4235-4239; [3] Chemical Communications, 2014, vol.50, #90, p.14021-14024; [4] Chemical Communications, 2015, vol.51, #90, p.16225-16228; [5] Dyes and Pigments, 2017, vol.142, p.167-174; [6] Patent: CN107090191, 2017, A; [7] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol.351, p.8-15

合成路线 3（以3-茴香胺为原料）

• 步骤: 氮气氛下，室温混合3-茴香胺（1.3g，10.0mmol）和1-溴-3-氯丙烷（20.0g，128.0mmol），0.5小时后升温至95℃反应1小时，140℃反应24小时，回流20小时；冷却至80℃后滴入7ml 45％HI，冷却至室温后回流6小时，加蒸馏水，收集有机相，减压除溶剂，硅胶柱色谱（石油醚：CH₂Cl₂=2:1）纯化得产物。
• 条件: Stage #1: 20-140℃, 45.5h, Inert atmosphere, Reflux; Stage #2: 6h, Reflux
• 产率: 70.1%
• 参考文献: [1] Patent: CN107880052, 2018, A; [2] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol.33, #6, p.603-613; [3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #16, p.4953-4964