98475-07-1 2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但同时显示危险品运输编号:UN 3261 8/PG III，危险等级:IRRITANT、8，包装类别:III，海关编码:2916310090）

用于来那度胺溴化物的合成

医药

合成路线 1（1. 合成：98475-07-1）

• 步骤: 将21g（109mmol）2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在300ml四氯化碳中的溶液在回流下搅拌，加入23g（130mmol，1.2当量）N-溴代琥珀酰亚胺和1.8g（11mmol，0.1当量）2,2'-偶氮二-2-甲基丙腈，将混合物在回流下搅拌过夜。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释，用水洗涤，硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。
• 条件: N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile); 四氯化碳; 回流
• 产率: 100%
• 表征: HPLC（Rt=4.33min）；MS（ESIpos，m/z=273[M+H]+）；1H-NMR（δ=8.16(d,1H),8.11(d,1H),7.74(t,1H),5.03(s,2H),3.92(s,3H)）

合成路线 2（2. 合成：98475-07-1）

• 步骤: 向4-硝基-2-甲基-苯甲酸甲酯（5克，0.025摩尔）在四氯化碳或CH₂Cl₂（75毫升）中的溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.950克，0.03摩尔）和AIBN（50毫克），回流16小时。冷却后过滤，浓缩滤液，用己烷处理得产物。
• 条件: azobisisobutyronitrile; 四氯化碳; 己烷; 二氯甲烷; 回流
• 产率: 98%

合成路线 3（3. 合成：98475-07-1）

• 步骤: 98g（0.5mol）2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯与100g（0.56mol）N-溴代琥珀酰亚胺和1g过氧化苯甲酰在四氯化碳（800ml）中，500W照射回流3天。冷却过滤，浓缩后加乙醚和IPE处理得产物。
• 条件: N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide; 四氯化碳; 500W照射; 回流
• 产率: 88.3%
• 表征: 熔点65°-67°C