紫苏醇是医药中间体,用于合成抗癌药物等;作为香料,用于食用香精调配、酱油防腐;是有机合成关键中间体,可制备紫苏醛等;还用于合成植物生产调节剂、农用杀虫剂和昆虫拒食剂;具有抗癌活性,可诱导肿瘤细胞凋亡,用于卵巢肿瘤、食道癌、乳腺癌等治疗。
医药; 香料; 有机合成中间体; 植物生产调节剂; 农用杀虫剂和昆虫拒食剂
合成路线 1(紫苏醛氢化)
- 原料:紫苏醛(CAS 536-59-4)
- 催化剂:[Cu(NO₃)(PPh₃)₂](11.7mg,0.018mmol)、DPPB(7.7mg,0.018mmol)
- 试剂:氢气、氢氧化钠、乙醇
- 条件:50℃,5MPa氢气压力,16小时,高压釜,惰性气氛
- 步骤:将催化剂、氢氧化钠(0.03M,6.0mL,0.18mmol)和紫苏醛(2.02mL,9mmol)的乙醇溶液加入高压釜,氮气置换后,在50℃、5MPa H₂下搅拌16小时
- 收率:92%
- 后处理:释放氢气,GC分析转化率(>99%),浓缩后硅胶色谱纯化,得1.26g醇
- 参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 1993, 34(2), 257-260;[2] Chemistry - A European Journal, 2017, 23(35), 8473-8481;[3] Synlett, 2009(8), 1295-1298;[4] US2011/201819;[5] EP2377841;[6] Chemistry - A European Journal, 2013, 19(17), 5255-5258;[7] JACS, 2016, 138(28), 8809-8814;[8] Tetrahedron, 1990, 46(9), 3315-3320;[9] Tetrahedron Letters, 1990, 31(8), 1185-1186;[10] Synlett, 2013, 24(16), 2049-2056;[11] Phytochemistry, 1986, 25(12), 2769-2776;[12] US2011/201820;[13] EP2374783;[14] Chemistry Letters, 2013, 42(6), 660-662;[15] Catalysis Science and Technology, 2015, 5(6), 3108-3112;[16] Organic Letters, 2018, 20(16), 5040-5043
天然提取法
- 来源:柑桔、樱桃、薄荷、香柠檬、姜草、杂薰衣草等植物精油