4-溴苯并[B]噻吩是一种有机化学物质,主要用作医药中间体,可用于实验室研发和化工医药合成过程中的有机合成。
医药中间体;有机合成
路线1:
- 步骤:将化合物14-d(14g,54.6mmol)和二甲基亚砜(140ml)置于25mL单颈烧瓶中,加入碳酸银(15g,54.3mmol)和乙酸(163mg),搅拌下混合;将混合物在120℃搅拌过夜,冷却至室温,加入乙酸乙酯(100ml)后过滤;滤液用乙酸乙酯(200ml×3)和水萃取,有机相干燥、浓缩,经柱色谱得到产物14-e(无色透明油状物,1g)。
- 条件:乙酸、碳酸银、二甲基亚砜,120℃,过夜。
- 收率:95%。
- 参考文献:[1] Patent: US2017/158680, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0361; 0368; 0369 [2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, #52, p. 9645-9647 [3] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, #8, p. 1449-1454 [4] Patent: WO2007/92751, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 20-21 [5] Patent: EP1724277, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29 [6] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, #4, p. 555-558
路线2:
- 步骤:以2-溴-6-氟苯甲醛为原料,与巯基乙酸在DMF溶剂中环合得到4-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸,后在喹啉/铜粉体系下高温脱羧得到4-溴苯并[b]噻吩。