5198-80-1 2-溴-4-醛基噻唑

中文名称: 2-溴-4-醛基噻唑
英文名称: 2-Bromo-4-formylthiazole
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-溴-4-醛基噻唑
英文名: 2-Bromo-4-formylthiazole
CAS号: 5198-80-1
分子式: C4H2BrNOS
分子量: 192.03
中文别名: 2-溴-4-甲醛基噻唑; 2-溴噻唑-4-甲醛; 2-溴-4-甲酰基噻唑
英文别名: 2-BROMO-4-CARBOXYTHIAZOLE; 2-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE; 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBALDEHYDE; 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE; 4-Bromo-1,3-thiazole-2-carbaldehyde

物化属性

Log S: -2.54
LogP: 1.35
MLOGP: -0.1
PSA: 58.20 Å²
Solubility: 0.551 mg/ml ; 0.00287 mol/l
WLOGP

安全信息

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant/Store Cold，TSCA:No，海关编码:29341000，存储类别:11 - 可燃固体。危险标志:GHS05, GHS07，信号词:Danger，危险性描述:H302; H317; H318，危险性防范说明:P280; P305 + P351 + P338。危险性类别:急性毒性类别4 经口，严重眼损伤类别1，皮肤致敏物类别1。

生产及用途

用途与制备

2-溴-4-醛基噻唑为杂环有机物，可用作医药中间体，用于化学合成。

医药

路线1：Swern氧化法

原料：2-溴噻唑-4-甲醇（0.1 mol）、草酰氯（0.11 mol）、二甲基亚砜（0.22 mol）、三乙胺（0.5 mol）、二氯甲烷、碳酸氢钠
步骤：
1. 在-75至-65℃下，将0.22 mol二甲基亚砜溶于50 mL二氯甲烷，缓慢滴加至含0.11 mol草酰氯的200 mL二氯甲烷溶液中，搅拌0.5小时；
2. 滴加0.1 mol 2-溴噻唑-4-甲醇的100 mL二氯甲烷溶液，继续在-75至-65℃搅拌2小时；
3. 保持温度，滴加0.5 mol三乙胺，反应温度升至-10℃并维持1小时；
4. 反应液倒入含0.4 mol碳酸氢钠的400 mL水溶液，搅拌0.5小时，二氯甲烷萃取，有机层用硫酸钠干燥，减压除溶剂后柱色谱纯化。
条件：温度-75至-10℃，溶剂二氯甲烷，反应时间约3.5小时（含后处理）
收率：92%
参考文献：[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, #12, p.2766-2775；[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol.87, #12, p.1947-1956；[3] Patent: WO2017/184624, 2017, A1, Page 185-186

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