41252-95-3 1-氯-2-硝基-4-碘苯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（2-氯-5-碘硝基苯）

• 步骤: 在夹套反应器中，于10℃加入乙酸（450mL）和乙酸酐（225mL）；搅拌下分批加入高碘酸钠（97.2g）和碘（77.2g），控制温度<30℃滴加浓硫酸（720mL）；一次性加入2-氯-硝基苯，升温至64℃搅拌至少2小时至反应完全；冷却后转移至预冷的亚硫酸钠溶液（250g Na₂SO₃溶于2000mL水）中，过滤、水洗（450mL×2）后正庚烷结晶纯化。
• 条件: 温度30-64℃；反应时间≥2h；溶剂为乙酸、乙酸酐、浓硫酸、水、正庚烷
• 收率: 62%；HPLC纯度98%（Rt=15.75min）
• 结构表征: ¹H NMR（400MHz, CDCl₃）δ7.26-6.29(m,1H),7.81-7.84(dd,J=8.4,2.0Hz,1H),8.17-8.16(d,J=2.0Hz,1H); ¹³C NMR（100MHz, CDCl₃）δ90.5,127.0,133.2,134.1,142.1,148.3; MS(ESI):m/z 282.9(M)
• 参考文献: US2014/66634(2014,A1); WO2014/37307(2014,A1); JACS(1953,75,4265-4266); JCS Perkin Trans 2(1973,595-599); J Heterocyclic Chem(2009,46(5),936-948)

合成路线 2（1-氯-4-碘-2-硝基苯）

• 条件: 以二甲基亚砜为溶剂，加入三氟乙酸钯(6.7mg)、氧化亚铜(28.6mg)、磷酸钾(6.4mg)、4,5-二氟-2-硝基苯甲酸(40.3mg)、碘化钠(36mg)、硝酸铋五水合物(194mg)，氧气氛围下170℃反应20h（Schlenk技术）
• 收率: 96%
• 后处理: 反应完成后加蒸馏水淬灭，乙酸乙酯萃取3次（10mL×3），浓缩有机相得产物
• 参考文献: CN107513020(2017,A)