化学合成,医药中间体;用于合成昔多芬和精氨酸抗利尿激素受体V和V的拮抗剂,制备酪氨酸酶或透明质酸酶抑制剂,抑制胶原诱导的人血小板聚集;作为西地那非合成关键起始物料;用于医药中间体,有机合成。
医药
路线1:
- 步骤:向C(约9mmol)的DMSO溶液中加入叔丁醇钾(约11mmol),温度约为0℃,搅拌约30分钟,然后在室温(约25℃ - 30℃)下搅拌反应混合物2 - 3小时;反应完成后用冰冷水处理,二氯甲烷(DCM)萃取,合并有机层用Na₂SO₄干燥,蒸发后用乙醇重结晶。
- 条件:With potassium tert - butylate In dimethyl sulfoxide at 0 - 30℃;
- 产率:95%;
- 参考文献:[1] Patent: WO2013/160885, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [2] Patent: US2006/167107, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
路线2:
- 步骤:将152g水杨酸甲酯(1mol)置于1000ml三口圆底烧瓶中,冷却机械搅拌下滴加510mL含量20%的乙醇钠乙醇溶液,一次性加入218g溴丙烷(2mol),40℃反应8小时后蒸出过量溴丙烷及乙醇;加入600mL5%氢氧化钠溶液,升温至95℃反应4小时,用10%硫酸溶液调节pH至3.5 - 4,分出有机层后用300mL×2水洗,减压蒸馏得邻丙氧基苯甲酸。
- 条件:乙醇钠乙醇溶液(20%)、溴丙烷、40℃反应8小时,95℃反应4小时;
- 产率:92%;
- 主要试剂:水杨酸甲酯,20%乙醇钠乙醇溶液,氢氧化钠,硫酸。