73346-74-4 2,3-O-异亚丙基-D-苏醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全分类（WGK Germany）为3，易燃性（F）为3-10，海关编码29329970。

化学合成；生命科学领域的原料或中间体，可直接用于后续反应。

化学合成；生命科学

路线1：氢化铝锂还原法

• 原料：2,3-O-异亚丙基-L-酒石酸二甲酯（73346-74-4）
• 步骤：将氢化铝锂（10g，267mmol）的无水THF（120ml）溶液氮气下搅拌回流30分钟，滴加2,3-O-异亚丙基-L-酒石酸二甲酯（53g，243mmol）的无水THF（200ml）溶液，回流3小时后冷却至0℃，依次加入水（8.4ml）、4M氢氧化钠（8.4ml）和水（32ml），过滤沉淀，乙醚索氏提取，合并萃取液干燥、减压蒸发得产物。
• 条件：THF溶剂，回流3h，0℃后处理，氮气保护。
• 收率：89%（35g，216mmol）
• 参考文献：[1] Chirality, 2018, vol.30, #4, p.342-350；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #20, p.3762-3765；[3] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #23, p.4465-4471；[4] Heterocycles, 2012, vol.86, #1, p.687-695；[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #22, p.10698-10706；[6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1995, #10, p.1281-1294；[7] Patent: WO2006/43, 2006, A1；[8] Tetrahedron Letters, 2013, vol.54, #49, p.6729-6731；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol.2, #1, p.38-47；[10] Tetrahedron Letters, 2001, vol.42, #37, p.6481-6485；[11] Tetrahedron Letters, 2018, vol.59, #52, p.4571-4573；[12] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #41, p.14355-14365；[13] Organic letters, 2001, vol.3, #15, p.2349-2351；[14] Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p.733-744；[15] Chemistry - A European Journal, 2010, vol.16, #2, p.600-610；[16] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #20, p.11021-11034；[17] Patent: US2016/326102, 2016, A1

路线2：硼氢化钠还原法

• 原料：（2S,3S）-酒石酸（22）、2,2-二甲氧基丙烷、甲醇、NaBH4
• 步骤：向（2S,3S）-酒石酸的MeOH（20mL）溶液中加入TsOH和2,2-二甲氧基丙烷（2当量），回流16小时至原料消耗，减压浓缩后柱色谱（己烷-EtOAc=9:1）纯化得中间体；将中间体溶于MeOH（100mL），0℃分批加NaBH4（2当量），16小时后浓缩，EtOAc萃取，合并有机层干燥、减压浓缩得产物。
• 条件：MeOH溶剂，0-20℃反应16h，惰性气氛，TsOH催化，柱色谱纯化。
• 收率：85%（92g，无色液体）
• 参考文献：[1] Synthesis (Germany), 2016, vol.48, #11, p.1663-1683；[2] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2015, vol.26, #5, p.887-898