24241-18-7 2-氨基-3,5-二溴吡嗪

中文名称: 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
英文名称: 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
英文名: 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
CAS号: 24241-18-7
分子式: C4H3Br2N3
分子量: 252.89
中文别名: 3,5-二溴-2-氨基吡嗪; 3,5-二溴-2-吡嗪胺; 3,5-二溴氨基吡嗪; 2,6-二溴-3-氨基吡嗪; 2-氨基-3.5-二溴吡嗪; 2-氨基-3，5-二溴吡嗪
英文别名: 3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-YLAMINE; 3,5-DIBROMOPYRAZINE-2-YLAMINE; 3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-AMINE; 2-AMINO-3,5-DIBROMOPYRAZIN; 3,5-dibromo-2-Pyrazinamine; 3,5-dibromo-2-aminopyrazine; 3-amino-2,6-dibromopyrazine; 2-Amino-3,5-dibromo-1,4-diazine; 3,5-dibromo-pyrazin-2-ylamine; 3,5-Dibrom-2-pyrazinamin

物化属性

LogP: 3.05
PSA: 51.8 Å²
XLogP3: 1.48
外观: 白色至淡黄色晶体粉末，对空气敏感
密度: 2.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 2811 6.1/PG 3，危险等级:6.1，包装类别:III，WGK Germany:3，存储类别:6.1D - 不可燃性，急性毒性类别3，严重眼损伤类别1，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；经口急性毒性H301，皮肤刺激H315，严重眼损伤H318，吸入H335；需防护：P261; P280; P301 + P310; P305 + P351 + P338

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药中间体；用于制备用于神经毒素检测的共轭聚合物；是制备激酶(ROCK)抑制剂的中间体。

医药

路线1：吡嗪-2-基胺溴代法

原料：吡嗪-2-基胺（1g，10.5mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（3.93g，22mmol）
溶剂：DMSO（40ml）/ H₂O（1ml）
条件：0-20℃反应7h（0℃下加入NBS，保持温度<5℃，加完后室温搅拌6h）
后处理：反应液倒入冰水（150ml），EtOAc（4×100ml）萃取，合并有机层干燥蒸发，高真空固化过夜
收率：84%，产物无需纯化直接使用
参考文献：ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017等多篇文献

路线2：2-氨基吡嗪溴代法

原料：2-氨基吡嗪（9.5g，100mmol）、溴（16mL）、冰醋酸（70mL）、三水合乙酸钠（33g，243mmol）
条件：-5℃冰盐浴中滴加溴（4h），继续冰浴搅拌2h，室温搅拌24h
后处理：反应液倒入冰（50g），浓氨水调pH至8，过滤，甲醇（加Norit活性炭）重结晶
收率：66%，熔点113-114℃（文献值114-115℃）
参考文献：ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017等多篇文献