主要用于化学合成,作为茚并芘化合物A的中间体A1的合成原料。
化学合成
路线1:以2,4-二溴苯胺为原料合成2,4-二溴碘苯
- 步骤: 将2,4-二溴苯胺(10g,40毫摩尔)悬浮于由40mL浓盐酸和30mL水组成的盐酸水溶液中,冷却至-8℃;在10分钟内逐滴加入亚硝酸钠水溶液(3.0g,43毫摩尔,1.1当量/15mL),随后在-10℃至0℃下搅拌30分钟制备重氮盐;在室温下,于20分钟内将反应溶液缓慢滴加到碘化钾水溶液(60g,0.36摩尔,9当量/180mL)中,继续搅拌3小时;加入二氯甲烷(200mL)和亚硫酸氢钠(2g)中和游离碘,分离有机层,依次用亚硫酸氢钠水溶液(100mL)和饱和盐水(30mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸馏去除溶剂,柱色谱法(硅胶/己烷)纯化得到白色固体。
- 条件: 反应温度:-10~0℃(重氮化)、室温(滴加及后续反应);溶剂:水、二氯甲烷;时间:0.67h(重氮化)、2.33h(后续反应)。
- 收率: 76%。
- 参考文献: [1] Organometallics, 2015, vol. 34, #20, p.4798-4801;[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #5, p.888-890;[4] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol.52, #5, p.748-753。