3-氟吡啶-2-甲醇是一种医药中间体,用于合成具有其他用途的化合物,如可使用3-氟吡啶-2-甲醇作为原料,合成一种可用作雄激素受体调节剂的四氢咔唑衍生物。
医药
路线1:以(6-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇为原料
- 步骤: 准备(6-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇(850mg,4.13mmol)的甲醇(40mL)溶液,用氮气吹扫后加入钯碳(200mg,5%湿),在氢气氛(2个气球)下搅拌20小时;反应完成后通过Celite过滤,用甲醇洗涤滤饼,减压浓缩滤液,将残余物溶于氯仿(150mL),用饱和碳酸氢钠水溶液(75mL)洗涤有机物,硫酸镁干燥,过滤并浓缩得到433mg(82%)标题化合物。
- 条件: With hydrogen In methanol for 20 h
- 产率: 82%
- 参考文献: Patent: WO2007/2181, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 165
路线2:以2-甲酰基-3-氟吡啶为原料
- 步骤: 将2-甲酰基-3-氟吡啶(4.0g,32mmol)和硼氢化钠(309mg,8mmol)的无水乙醇(40mL)溶液在0℃下搅拌15分钟,室温下保持1小时;用饱和氯化铵水溶液(5mL)淬灭反应,通过硅藻土过滤除去固体,蒸发滤液,将白色固体溶于乙酸乙酯和水中,水层用乙酸乙酯(5×30mL)萃取,合并萃取液用无水硫酸钠干燥,除去溶剂得到3.78g(93%)浅黄色油状物标题产物。
- 条件: With sodium borohydrid In ethanol; ethyl acetate
- 产率: 93%
- 参考文献: Patent: US5593993, 1997, A