碱金属离子强络合剂；比色测定试剂（测血清钾盐）；精细有机合成高效相转移催化剂；贵金属和稀土元素分离提取萃取剂；化学分析中离子富集、分离和掩蔽；医药、生物化学领域；电子工业离子导电材料、液晶显示元件制作材料；制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。
精细有机合成; 化学分析; 医药; 电子工业; 制药工业; 电子固封胶; 胶粘剂生产
威廉林合成法
- 路线1（双(2-氯乙基)醚法）
- 步骤1（制双(2-氯乙基)醚）：在1升三颈烧瓶中，加入63.7克(0.6摩尔)二甘醇、400毫升苯、102.8克(1.3摩尔)吡啶，75℃搅拌下1.5小时内滴加155克(1.3摩尔)亚硫酰氯，回流12小时；盐酸酸化至pH=2，分出有机相，无水硫酸钠干燥，过滤蒸去溶剂后减压蒸馏，收集50-52℃/5-8mm馏分，得76克(86%)双(2-氯乙基)醚。
- 步骤2（制18-冠-6）：在3升三颈烧瓶中，加入416克(约6.3摩尔)85%粒状KOH、243克(1.25摩尔)四甘醇和1升四氢呋喃，加热15分钟后，加入447克(3.125摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升四氢呋喃溶液，回流18小时；减压蒸出溶剂，棕色浆状物加750毫升二氯甲烷稀释，过滤，合并滤液和洗液，硫酸镁干燥，减压浓缩后氮气保护下减压蒸馏，收集110-120℃/0.2mm馏分。
- 路线2（1,8-二氯-3,6-二氧杂辛烷法）
- 步骤1（制1,8-二氯-3,6-二氧杂辛烷）：同双(2-氯乙基)醚法，仅用三甘醇代替二甘醇。
- 步骤2（制18-冠-6）：在3升三颈烧瓶中，加入112.5克(0.75摩尔)三甘醇和600毫升四氢呋喃，搅拌下加入60%KOH溶液（109克85%KOH溶于70毫升水），加热搅拌15分钟后，加入140.3克(0.75摩尔)1,8-二氯-3,6-二氧杂辛烷与100毫升四氢呋喃溶液，回流18-24小时；冷却后减压蒸出大部分溶剂，加500毫升二氯甲烷稀释，砂芯漏斗过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液和洗液，无水硫酸镁干燥，减压浓缩后高真空蒸馏，收集100-167℃/0.2mm馏分，得76-78克(38-44%)粗产物。
- 纯化：将50克粗产物与100毫升乙腈混合，加热溶解后冷却至室温，冰箱静置24-28小时，-30℃冷浴静置，充氮干燥箱过滤，冷乙腈洗涤，真空(0.1-0.5毫米)温热(<35℃)2-3小时除乙腈，得纯化产品。
