1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯在常温常压下呈白色或者米白色固体状，属于吡唑类衍生物，主要用作药物分子和生物活性分子的合成中间体。在合成转化中，吡唑环上的硼单元是一个非常实用的官能团转化前体，硼单元可以很容易地转化为氮原子，也可以很容易被氧化成羟基，或者通过Suzuki偶联反应在硼单元的位置连接上一个芳基或者烷基基团。
化学合成
路线1：
- 步骤: 4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）1H-吡唑（1.16g，6.0mmol）的二氯甲烷（40mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（1.58g，7.2mmol）和催化量的4-二甲基氨基吡啶（102mg，0.84mmol），在室温下反应4小时。将水加入体系中，用乙酸乙酯萃取，用饱和钠水溶液洗涤。通过旋转蒸发除去有机相的粗产物（1.5g，收率85％）。
- 条件: With dmap In dichloromethane at 20℃; for 4 h;
- 产率: 85%
- 参考文献: [1] Patent: CN103936728, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0177; 0203; 0204; 0205 [2] Patent: US2006/46991, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [3] Patent: WO2018/154466, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 001162; 001164; 001165 [4] Patent: WO2008/88881, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [5] Patent: WO2004/56727, 2004, A2. Location in patent: Page 97 [6] Patent: WO2013/107291, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [7] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0108 - 0110 [8] Patent: WO2015/6100, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 185 [9] Patent: WO2015/10626, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [10] Patent: WO2015/10297, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [11] Patent: WO2016/73652, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 76 [12] Patent: WO2017/107089, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
路线2：
- 步骤: 将氯(1,5-环辛二烯)(1,1'-菲罗啉)铱四氢呋喃加合物(5.8mg, 0.01 mmol, 0.5 mol%)和联硼酸频哪醇酯加入到一个敞口的反应瓶中，用带隔膜的螺旋盖密封小瓶，通过在真空下进行三次循环抽真空来对小瓶进行氮气置换。在第二个烧瓶中制备频那醇硼烷（0.050 mL，44.1 mg，0.344 mmol）在四氢呋喃（50 mL，0.0067 M）中的储备溶液。将储备溶液（1.4毫升，1当量的频那醇硼烷）注射到氯（1,5-环辛二烯）（1,1'-菲罗啉）铱四氢呋喃加合物和硼酸频哪醇酯的混合体系中，加热到65度反应1小时，直到形成暗红色溶液。将0.336克1H-吡唑-1-甲酸叔丁酯直接加入暗红色溶液中，让其反应若干个小时，通过GC、GC-MS和TLC监测反应的进展。反应完成后，冷却小瓶，通过硅藻土过滤除去固体沉淀，得到的滤液真空下蒸发旋干，用二氯甲烷溶解所得的残余物，通过柱色谱法（0:100-1:1 乙酸乙酯和正己烷）提纯分离残余物即可得到目标产物1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯。
- 条件: 加热到65度反应1小时，直至形成暗红色溶液，反应若干小时后冷却小瓶，通过硅藻土过滤，柱色谱法（0:100-1:1 乙酸乙酯和正己烷）提纯。
- 产率: 85%（路线1）
