5-氨基-1-苯基吡唑可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发和化工生产过程中,主要用于制备磺胺苯吡唑(Sulfaphenazole)。
医药中间体; 有机合成中间体
路线1:
- 原料:5-氨基-4-乙氧基-1-苯基吡唑(1eq.)
- 步骤:将原料溶于36%HCl溶液(30eq.)中,回流搅拌过夜;冷却后倒入冰中,用NH₄OH中和至碱性;用DCM萃取(×3),合并有机层用盐水洗涤,干燥(Na₂SO₄),减压蒸发溶剂得产物。
- 条件:回流;冰浴冷却;DCM萃取
- 收率:94%
- 参考文献:Patent: WO2010/23480, 2010, A1;Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #18;Journal of the Brazilian Chemical Society, 2018, vol.29, #1;Helvetica Chimica Acta, 1958, vol.41, p.306,309
路线2:
- 原料:苯肼(0.12mL,1.2mmol)、3-甲氧基丙烯腈(0.10mL,1.2mmol)
- 步骤:将原料溶于甲苯/乙酸溶液(1:1v/v,5mL),用CEM Discover微波合成仪在120℃密封管中照射1小时;冷却后用饱和NaHCO₃中和,EtOAc萃取(×3),合并有机层依次用水和盐水洗涤,干燥(MgSO₄),真空蒸发后重结晶(轻质石油醚/EtOAc=3:1v/v)得产物。
- 条件:120℃;微波照射;密封管;甲苯/乙酸(1:1v/v)
- 收率:90%
- 参考文献:Tetrahedron, 2013, vol.69, #39, p.8429-8438