51481-10-8 脱氧雪腐镰刀菌烯醇

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2，危险等级6.1(a)，包装类别I，海关编码29329990，存储类别3-易燃液体。危险性类别：急性毒性类别4（经皮、吸入、经口），眼部刺激类别2，易燃液体类别2。信号词Danger，危险标志GHS06，危险性描述H300，防范说明P264; P301 + P310。毒性数据：LD50 i.p. in male, female mice (mg/kg): 70.0, 76.7 (Yoshizawa, Morooka)。

脱氧雪腐镰刀菌烯醇主要由禾谷镰刀菌和黄色镰刀菌等产生，在小麦、大麦、燕麦、玉米等谷物中含量较高，是全球范围内易多发的谷物污染真菌毒素。它可与核糖体60s亚基的肽转移酶活性中心结合，抑制DNA、RNA和蛋白合成，诱导细胞凋亡，对肠道、免疫系统造成破坏，具有遗传毒性，是人畜食品中检出率和超标率最高的真菌毒素。其转运不受P-糖蛋白或多药耐药相关蛋白抑制剂影响，具有细胞毒性和遗传毒性，对人和动物健康有严重影响。

生命科学

合成路线1

• 步骤: 将3-ADON（1）（95.6mg，0.28mmol，1.0当量）溶解在5mL甲醇中，加入NaOMe（13.7mg，0.25mmol，0.9当量），反应2小时后，TLC显示1完全转化；将反应浓缩至1mL，通过柱色谱（CHCl₃/MeOH=9:1）纯化得到脱氧雪腐镰刀菌烯醇（2，79.0mg，94％）；将2（79.0mg，0.27mmol）溶于50mL无水二氯甲烷中，加入吡啶（1mL）和4-DMAP（约10mg），滴加乙酸酐（27.2mg，0.27mmol），搅拌过夜后用20mL 2N HCl处理，二氯甲烷萃取，Na₂SO₄干燥，过滤并蒸发溶剂后，柱层析（CHCl₃/MeOH=95:5）得到3（42.0mg，47％）和4（23.5mg，23％），总产量70％，转化率93％。
• 条件: 反应在甲醇中，以甲醇钠为试剂，惰性气氛下反应2小时；纯化使用柱色谱（CHCl₃/MeOH=9:1）；乙酰化反应在无水二氯甲烷中，加入吡啶、4-DMAP和乙酸酐，搅拌过夜。
• 产率: 脱氧雪腐镰刀菌烯醇（2）产率94％，3（15-ADON）产率47％，4产率23％，总产量70％，转化率93％。
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5260 - 5266；[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5260 - 5266