51481-10-8 脱氧雪腐镰刀菌烯醇

该物质危险品运输编号为UN 2811 6.1/PG 2，危险等级6.1(a)，包装类别I；急性毒性类别2（经口，可致命）、类别4（经皮、吸入），眼部刺激类别2，易燃液体类别2；对人类可致严重胃肠道反应，对猪可致拒食、呕吐，可抑制小鼠免疫功能，可抑制真核生物蛋白合成。

曾在东南亚被用作化学战剂；有建议将其用作针对毒品作物的微生物除草剂；属于谷物等的常见真菌毒素污染物。

化学战剂; 微生物除草剂; 食品污染物

合成路线1

• 步骤: 将3-ADON（1）（95.6mg，0.28mmol，1.0当量）溶解在5mL甲醇中，加入NaOMe（13.7mg，0.25mmol，0.9当量），反应2小时后，TLC显示1完全转化；将反应浓缩至1mL，通过柱色谱（CHCl₃/MeOH=9:1）纯化得到脱氧雪腐镰刀菌烯醇（2，79.0mg，94％）；将2（79.0mg，0.27mmol）溶于50mL无水二氯甲烷中，加入吡啶（1mL）和4-DMAP（约10mg），滴加乙酸酐（27.2mg，0.27mmol），搅拌过夜后用20mL 2N HCl处理，二氯甲烷萃取，Na₂SO₄干燥，过滤并蒸发溶剂后，柱层析（CHCl₃/MeOH=95:5）得到3（42.0mg，47％）和4（23.5mg，23％），总产量70％，转化率93％。
• 条件: 反应在甲醇中，以甲醇钠为试剂，惰性气氛下反应2小时；纯化使用柱色谱（CHCl₃/MeOH=9:1）；乙酰化反应在无水二氯甲烷中，加入吡啶、4-DMAP和乙酸酐，搅拌过夜。
• 产率: 脱氧雪腐镰刀菌烯醇（2）产率94％，3（15-ADON）产率47％，4产率23％，总产量70％，转化率93％。
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5260 - 5266；[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5260 - 5266