74879-18-8 (S)-(+)-2-甲基哌嗪

中文名称: (S)-(+)-2-甲基哌嗪
英文名称: (S)-(+)-2-Methylpiperazine
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-(+)-2-甲基哌嗪
英文名: (S)-(+)-2-Methylpiperazine
CAS号: 74879-18-8
分子式: C5H12N2
分子量: 100.16
中文别名: (S)-2-甲基哌嗪; S-(+)-2-甲基哌嗪; (S)-右旋-2-甲基哌嗪; S-右旋-2-甲基哌嗪; (2S)-2-甲基哌嗪
英文别名: S-(+)-2-methylpyperazine; S-(+)-2-methyl-piperazine; (2S)-2-methylpiperazine; S-MP; (S)-2-METHYLPIPERAZINE; PIPERAZINE, 2-METHYL-, (2S)-; (S)-(+)-2-METHYLPIPERZINE; L-(+)-2-Methylpiperazine

物化属性

LogP: -0.68
PSA: 24.06 Å²
XLogP3: -0.43
pKa: 9.31±0.40 (Predicted)
外观: 白色至黄色结晶性固体、粉末或块状物，具吸湿性，对空气敏感
密度

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 1325，危险类别4.1，包装等级III，WGK Germany 3，RTECS号TM1225020，海关编码29335990，存储类别4.1B - 易燃固体危险物质，危险性类别包括眼部刺激类别2、易燃固体类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

生产及用途

用途与制备

新型手性基团，广泛应用于手性药物的合成，国内最早应用于国家一类新药乳酸卡德沙星。

医药

路线1（JP2016/37495）

步骤: 1. 向2L四颈烧瓶加入L-酒石酸270g、乙酸108g、水270g，搅拌溶解；2. 加入(±)-2-甲基哌嗪300g和水300g，加热至85℃溶解；3. 冷却至68-74℃，加入非对映体沉淀晶体，老化1小时；4. 5小时内冷却至12-18℃，过滤得440g湿滤饼（非对映体盐，液体含量22.7wt%，光学纯度92.3%ee）；5. 加入644g水和滤饼，再加入氢氧化钙162g，加热至80℃老化5小时；6. 冷却至25℃过滤，得586g结晶（L-酒石酸钙）和660g滤液（含130g (R)-2-甲基哌嗪）；7. 滤液减压浓缩至30%浓度，加356g甲苯共沸除水，减压蒸馏212g甲苯，冷却至47℃加晶种，老化后冷却至5℃，过滤干燥得45g (R)-2-甲基哌嗪（化学纯度100%，光学纯度99.5%ee）。
条件: 温度85℃（溶解）、68-74℃（老化）、80℃（碱解）、47℃（晶种）、5℃（结晶）；溶剂水、乙酸、甲苯；碱解剂氢氧化钙。
收率: 最终(R)-2-甲基哌嗪收率69%（基于滤液）。
参考文献: JP2016/37495

路线2（EP1548010）

步骤: 1. 向1L四颈烧瓶加入100g水和90g D-酒石酸，溶解后加入200.4g含50wt%外消旋2-甲基哌嗪和36g乙酸的水溶液；2. 70-75℃溶解，65℃加晶种，老化1小时；3. 冷却至15℃，5小时后老化1小时，过滤得172.1g湿滤饼（S-异构体，光学纯度92.6%ee，收率86.1%）；4. 重复溶解-结晶-碱解步骤，最终得(S)-2-甲基哌嗪66.8g（化学纯度99.9%，光学纯度80.0%ee）。
条件: 温度70-75℃（溶解）、15℃（结晶）；溶剂水、乙酸；碱解剂氢氧化钙。
收率: 首次结晶收率86.1%，最终(S)-2-甲基哌嗪收率97.0%（母液回收）。
参考文献: EP1548010

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