4181-05-9 4-二苯胺基苯甲醛

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，F:8，TSCA listed，海关编码:29223990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。非危险化学品。

三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性，因此在有机电致发光二极管（OLEDs）、有机太阳能电池、场效应晶体管、双光子荧光材料等领域应用广泛；4-甲酰基三苯胺中由于甲酰基活性极高，可以发生很多化学反应，在合成上述系列功能材料的过程中扮演着举足轻重的作用。

有机电致发光二极管（OLEDs）；有机太阳能电池；场效应晶体管；双光子荧光材料；化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：4181-05-9）

• 步骤: 在0℃下将磷酰氯（24mL，315mmol）滴加到DMF（30mL）中，并在该温度下搅拌混合物1小时。然后加入三苯胺（10g，40mmol），并将反应混合物在100℃下搅拌6小时。当反应完成时，将混合物冷却至室温，倒入冰水中，用5％NaOH水溶液中和至pH7。用乙酸乙酯萃取溶液。用无水硫酸镁干燥有机层，并通过真空蒸发浓缩。使用石油和二氯甲烷的混合物（体积比2：1）作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物，得到所需化合物，为对羟基苯甲酸酯固体（5.76g），产率为52.74％。
• 条件: at 100℃; for 6 h; 0℃搅拌1小时
• 收率: 52.74%
• 参考文献: [1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 5, p. 2409 - 2416 [2] Dyes and Pigments, 2014, vol. 100, # 1, p. 127 - 134 [3] Patent: US6603020, 2003, B1 [4] Patent: EP771809, 1997, A1 [5] Patent: EP1087006, 2001, A1 [6] Patent: EP1591836, 2005, A1 [7] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9629 - 9638

合成路线 2（2. 合成：4181-05-9）

• 步骤: 将一部分2.16g（29.5mmol）N，N-二甲基甲酰胺滴加到一部分三氯氧化磷（4.52g，29.5mmol）中。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。将混合物加入到三苯胺（0.48g，1.97mmol）的10mL二氯乙烷溶液中。然后将反应混合物在90℃下搅拌12小时。将一部分100mL水加入到反应混合物中，用50mL二氯甲烷（MC）萃取三次。将合并的有机层用碳酸氢钠（10wt％）洗涤，然后用无水硫酸镁（MgSO 4）干燥。使用旋转蒸发器除去溶剂。白色晶体的产量为0.49g（92.7％）。熔点135.6 oC。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）9.80（s，1H），7.69-7.66（d，J = 11.36Hz，2H），7.35-7.31（t，J = 7.68Hz，4H），7.18-7.15（m，6H），7.03-7.01（d，J = 8.8Hz，3H），13C-NMR（100MHz，CDCl3）190.29,153.23,146.05,131.21,129.65,129.01,126.21,125.02,119.25。计算值：C 19 H 13 NO 2：C，79.43; H，4.56; N，4.88; O，11.14。实测值：C，79.82; H，4.51; N，4.782。