喹喔啉及其衍生物是重要的化工中间体，在医药、农药、饲料及染料等领域得到比较广泛的应用。6-甲基喹喔啉在治疗肥胖症、抗肿瘤等方面表现出一定的药理活性，具有研究价值和应用前景。
医药; 农药; 饲料; 染料
路线1：3,4-二氨基甲苯与乙二醛-亚硫酸氢钠加合物反应
- 步骤: 将3,4-二氨基甲苯（100g，0.82mol）在600mL热水（70-75℃）中的溶液快速加入到60℃的乙二醛-亚硫酸氢钠加合物（239.5g，0.9mol，1.1当量）在400mL水中的浆液中。反应混合物在60℃下加热1小时后，补加5g（0.02mol）乙二醛加合物。冷却至室温后，通过纸质过滤器过滤。滤液用5M NaOH水溶液中和至pH7.5-7.8，随后用乙醚（4×400mL）萃取。合并的有机相经无水Na₂SO₄干燥，旋转蒸发浓缩，得到92g棕色油状物。该粗产物经真空蒸馏（沸点100-102℃，10mmHg；文献值：86℃，1mmHg）纯化，得到89g（75%收率）浅黄色油状目标产物。
- 条件: 60-75℃反应1小时，补加后继续反应，中和后乙醚萃取，真空蒸馏纯化。
- 收率: 75%
- 参考文献: [1] Patent: US2005/282820, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18 [2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, #7, p. 803-810 [3] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 795,796
路线2：1,2-苯二胺与1,2-丙二醇反应
- 步骤: 在10mL双颈圆底烧瓶中，加入1,2-苯二胺（0.5mmol）、1,2-丙二醇（0.6mmol）、1.5mL二乙二醇二甲醚和一定量催化剂。将反应混合物在140℃下在硅胶浴中加热。
- 条件: 140℃反应24小时。
- 收率: 86%
- 参考文献: [1] Journal of Catalysis, 2012, vol. 292, p. 118-129
路线3：取代邻苯二胺衍生物与1,2-二酮/α-羟基酮反应（硫酸化多硼酸盐催化）
- 步骤: 向取代的邻苯二胺衍生物（2.0mmol）和1,2-二酮/α-羟基酮（2.0mmol）的混合物中加入硫酸化的多硼酸盐（10wt%）。将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌。通过薄层色谱（TLC）监测反应。反应完成后，将混合物冷却至室温并用水淬灭。将所得产物用EtOAc过滤/萃取，得到产物。粗产物或者用乙醇重结晶，或者使用二氧化硅作为固定相和EtOAc:pet，通过柱色谱法纯化（乙醚作为流动相）。
- 条件: 100℃反应0.05小时，无溶剂（ neat），使用10 wt%硫酸化多硼酸盐催化剂。
- 收率: 98%
- 参考文献: [1] Journal of Chemical Sciences, 2017, vol. 129, #2, p. 141-148 [2] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, #5, p. 472-477 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, #49, p. 6597-6602 [4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, #6, p. 753-756 [5] Patent: US2007/179144, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [6] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, #11, p. 1546-1552 [7] Patent: WO2006/127458, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 112 [8] Patent: WO2006/133381, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 7 [9] Patent: US2006/264631, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [10] Patent: US2006/270848, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [11] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 320 [12] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 334 [13] Chemische Berichte, 1884, vol. 4, p. 220,221 [14] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 357-364 [15] Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, #2, p. 285-294 [16] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 339 [17] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 246
