20197-92-6 4,5-二甲氧基靛红酸酐

名称和标识

中文名: 4,5-二甲氧基靛红酸酐
英文名: 4,5-Dimethoxy-isatoic anhydride
CAS号: 20197-92-6
分子式: C10H9NO5
分子量: 223.18
中文别名: 6,7-二甲氧基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮; 6,7-二甲氧基-2H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4(1H)-二酮; 4,5-二甲氧基靛红; 6,7-二甲氧基-2H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4(1H)-二酮
英文别名: 6,7-Dimethoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione; 6,7-dimethoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione; 6,7-Dimethoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione; 6,7-Dimethoxyisatoic anhydride; 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6,7-dimethoxy-; 6,7-Dimethoxy-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为2934999090，非危险化学品。

用途与制备

主要用于化学合成领域

化学合成

步骤: 将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（25g，0.13mol）加入到THF（400ml）中，剧烈搅拌下加入氯甲酸苄基酯（54ml，0.38mol）；混合物回流过夜，蒸发至干，真空蒸发残余物；向残余物中加入乙醚（425ml），加入PBr₃（11.88ml，0.13mol），混合物回流48小时；过滤反应混合物，用3×150ml乙醚洗涤；残余物溶于乙醚中搅拌1小时后过滤、洗涤并干燥，得到产物。
条件: Stage #1: Heating / reflux；Stage #2: With phosphorus tribromide In diethyl ether for 48 h; Heating / reflux
产率: 96%
参考文献: Patent: US2006/128695, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20

步骤: 将10.0g（50.7mmol）2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸溶于150ml四氢呋喃中；加入6.52g（22.0mmol）三光气，溶液煮沸3小时；平衡至室温后，将反应混合物倒在水/冰混合物上；过滤残余物并用甲醇冲洗，得到产物。
条件: for 3 h; Heating / reflux
产率: 86%
参考文献: Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #7, p.2311-2319; Patent: WO2008/52742, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20; Sheet 3; Sheet 7; Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #26, p.3607-3609

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