54346-87-1 5-甲氧基-2-苯并噻唑胺

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名称和标识

中文名: 5-甲氧基-2-苯并噻唑胺
英文名: 5-Methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
CAS号: 54346-87-1
分子式: C8H8N2OS
分子量: 180.23
中文别名: 5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-氨基; 5-甲氧基-2-氨基苯并噻唑; 2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑; 5-甲氧基苯并[D]噻唑-2-胺
英文别名: 5-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine; 5-METHOXY-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE; 5-methoxybenzothiazol-2-amine; 2-Benzothiazolamine,5-methoxy-(9CI); 5-Methoxy-2-benzothiazolamine; 2-Amino-5-methoxybenzothiazole

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码为29342000，非危险化学品。

用途与制备

化学合成

步骤1：5-甲氧基-苯并噻唑-2-基胺制备：在0℃下，向(3-甲氧基-苯基)-硫脲（1.822g，10mmol）在CH₂Cl₂（20mL）中的悬浮液中滴加溴（1.76g，11mmol）在10mL三氯甲烷中的溶液，滴加时间30分钟。反应混合物在室温下搅拌3小时后，加热回流1小时。反应完成后，过滤收集沉淀物，并用二氯甲烷洗涤。将固体悬浮于饱和碳酸氢钠溶液中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥后浓缩，得到白色固体产物（1.716g，收率95%）。
步骤2：2-氨基-苯并噻唑-5-醇制备：将上步产物（1.716g）悬浮于16mL 48%氢溴酸水溶液中，在105℃油浴中加热反应10小时。反应冷却至室温后，过滤收集沉淀物，并用丙酮洗涤。将滤液中的固体悬浮于饱和碳酸氢钠溶液中，用二氯甲烷萃取。有机相用硫酸镁干燥后浓缩，得到白色固体产物（0.986g，收率63%）。
参考文献：[1] Patent: US2007/232604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40；[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol.21, #7, p.1136-1148；[3] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1956, vol.22, p.363,365；[4] Chem.Abstr., 1957, p.4358；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.59, #21, p.9814-9824；[6] Patent: US2017/7583, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0086; 0088；[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.138, p.83-95

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