3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯主要用于医药、农药、染料等领域,具体用途待进一步明确。
医药; 农药; 染料
合成路线 1(1. 合成:106058-85-9)
- 步骤: 将乙酸酐(0.44mL,4.7mmol)滴加到氯化铝(896mg,6.7mmol)在5.22mL二氯甲烷中的溶液中;搅拌10分钟后,加入N-甲苯磺酰基吡咯3(400mg,1.81mmol)的0.9mL二氯甲烷溶液;继续搅拌2小时。
- 条件: 室温(20℃);二氯甲烷溶剂;反应时间0.17h(搅拌)+2h(反应)。
- 收率: 99%。
- 后处理: 反应完成后,将混合物倒入水和冰中;水相用CH₂Cl₂萃取,合并有机相后用1N NaOH水溶液洗涤,Na₂SO₄干燥;蒸发溶剂,用甲醇洗涤粗产物,得到纯固体产物(470mg,1.78mg)。
- 参考文献: [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, #6, p.1285-1295;[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.57, p.391-397;[3] Patent: US2006/189555, 2006, A1;[4] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.2018, #1, p.60-77;[5] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #27, p.7899-7902;[6] Synthetic Communications, 1996, vol.26, #7, p.1289-1304;[7] Macromolecules, 2010, vol.43, #22, p.9365-9370;[8] Synthesis (Germany), 2017, vol.49, #20, p.4711-4716。
合成路线 2(2. 合成:106058-85-9)
- 步骤: 在1升三颈烧瓶中加入500cm³二氯甲烷和80g无水氯化铝(600mmol);逐滴加入30cm³乙酸酐(320mmol),搅拌10分钟;然后滴加含有27g 1-甲苯磺酰基吡咯1(122mmol)的60cm³二氯甲烷溶液;室温搅拌2小时。
- 条件: 二氯甲烷溶剂;反应时间2小时;无水氯化铝(600mmol)。
- 收率: 96.7%。
- 后处理: 将反应液倒在500cm³水-冰混合物上;水层用二氯甲烷萃取,合并有机层;用硫酸镁干燥并减压浓缩,得到31g紫色晶体(M=263)。