17342-08-4 L-焦谷氨醇

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，F:3-10，海关编码:29051990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。非危险化学品，非危险品。

L-焦谷氨醇主要用于化学合成，作为医药中间体，也可用于有机合成反应中构建含吡咯烷酮骨架的化合物。

医药中间体；有机合成

路线1：

• 原料：化合物II（9mmol）、硼氢化钾（18mmol）、LiCl（18mmol）、无水四氢呋喃（35ml）、饱和氯化铵溶液（5ml）、乙酸乙酯
• 步骤：将LiCl（18mmol）溶解于无水四氢呋喃（15ml）中，控温-15~-10℃，加入硼氢化钾（18mmol）搅拌30分钟；另取化合物II（9mmol）溶于无水四氢呋喃（20ml），冷却至-15~-10℃，将前一步反应液缓慢滴加，滴毕升温至室温反应2小时；TLC监测完全反应后，滴加饱和氯化铵溶液（5ml）搅拌30分钟，乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩得产物。
• 条件：-15~-10℃（反应前期），室温（反应后期），2小时
• 收率：95%
• 参考文献：[1] Patent: CN107304179, 2017, A.；[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol.13, #4；[3] Tetrahedron, 1996, vol.52, #10；[4] Patent: WO2015/181676, 2015, A1；[5] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #7；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol.28, #12；[7] Patent: CN105837486, 2016, A.；[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol.49, #39；[9] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol.45, #5；[10] Synthetic Communications, 1989, vol.19, #20；[11] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.59, #7；[12] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol.13, #6；[13] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol.18, #5；[14] Tetrahedron, 2007, vol.63, #48；[15] Patent: US2011/34438, 2011, A1；[16] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #15；[17] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol.76, #14；[18] Patent: WO2012/48421, 2012, A1；[19] Patent: WO2016/173505, 2016, A1

路线2：

• 原料：(S)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯（65.3mmol）、NaBH₄（135.6mmol）、柠檬酸（10%，200ml）、25%MeOH的乙酸乙酯（400ml）、CH₂Cl₂（400ml）
• 步骤：0℃和氩气下，分批加入NaBH₄（5.13g，135.6mmol）到(S)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯（9.336g，65.3mmol）的EtOH（200ml）溶液中，缓慢升温至室温搅拌过夜；加入柠檬酸（10%，200ml），减压浓缩；加入25%MeOH的乙酸乙酯（400ml），过滤、浓缩；残余物悬浮于CH₂Cl₂（400ml），过滤、浓缩得产物。
• 条件：0-20℃，氩气氛围，过夜
• 收率：80%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol.38, #22；[2] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol.19, #3；[3] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol.6, #2；[4] ChemMedChem, 2018, vol.13, #8；[5] Molecules, 2013, vol.18, #1；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #9；[7] Tetrahedron, 2001, vol.57, #30；[8] Synthetic Communications, 2000, vol.30, #12；[9] Tetrahedron Letters, 2001, vol.42, #39；[10] Nucleosides and Nucleotides, 1994, vol.13, #6-7；[11] Heterocycles, 2001, vol.55, #11；[12] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol.64, #16；[13] Tetrahedron Asymmetry, 1993, vol.4, #1；[14] Tetrahedron, 2013, vol.69, #27-28；[15] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol.112, #2；[16] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1980, vol.28, #5；[17] Synlett, 2000, #3；[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #31；[19] Heterocycles, 1995, vol.41, #9；[20] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol.6, #2；[21] Patent: CN103848814, 2016, B.；[22] Synlett, 2010, #6；[23] Tetrahedron Letters, 1986, vol.27, #10；[24] Tetrahedron Letters, 1991, vol.32, #47；[25] Synlett, 2004, #7；[26] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol.45, #9；[27] Chemistry - A European Journal, 2004, vol.10, #16；[28] Tetrahedron, 2006, vol.62, #22；[29] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol.4, #9；[30] Patent: WO2006/24501, 2006, A1；[31] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #23；[32] Tetrahedron Letters, 2013, vol.54, #6；[33] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.8, #11