16239-18-2 1,6-二溴-2-萘酚

中文名称: 1,6-二溴-2-萘酚
英文名称: 1,6-Dibromo-2-naphthol
CAS号
分子式: C₁₀H₆Br₂O
分子量: 301.96
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 1,6-二溴-2-萘酚
英文名: 1,6-Dibromo-2-naphthol
CAS号: 16239-18-2
分子式: C10H6Br2O
分子量: 301.96
中文别名: 1,6-二溴-2-萘酚 25G;1,6-二溴-2-萘酚;1,6-二溴-2-萘酚(CAS号:16239-18-2);1,6-二溴萘-2-醇;1,6-二溴二萘酚;1, 6-二溴-2-羟基萘;1,6-二溴-2-萘酚1,6-Dibromo-2-naphthol;1,6-二溴-2-萘酚1,6-Dibromo-2-naphthol
英文别名: AKOS BBS-00008050;1,6-dibromo-2-naphtho;AURORA 701;1,6-DIBROMO-2-NAPHTHOL;Dibromonaphthol,95%;1,6-DIBRONO-2-NAPHTHOL;1,6-Dibromo-2-hydroxynaphthalene;1,6-Dibromo-2-naphthalenol

物化属性

外观与性状: 棕色-紫罗兰色粉末
形态: 粉末
颜色: 粉红色至紫色或浅棕色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 1.956 g/cm3
折射率: 1.726
比旋光度: 未确定
沸点: 368.5ºC at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 0.00357 mg/ml ; 0.0000118 mol/l
熔点: 105-107 °C(lit.)
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
精确质量: 299.87900
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 5.99E-06mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 6.94±0.50(Predicted)
闪点: 176.6ºC
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 固体。熔点 105-107℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: Yes
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.41
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 4.07040
LogP(Consensus): 3.72
LogP(MLOGP): 3.92
LogP(SILICOS-IT): 3.8
LogP(WLOGP): 4.07
LogP(XLOGP3): 4.2
LogP(iLOGP): 2.6
LogS(Ali): -4.33
LogS(ESOL): -4.93
LogS(SILICOS-IT): -5.19
PSA: 20.23000
TPSA: 20.23 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：61.352、摩尔体积（cm3/mol）：154.33、等张比容（90.2K）：427.14、表面张力（dyne/cm）：58.65、极化率（10-24cm3）：24.32
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 61.37
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.16 cm/s
芳香重原子数: 10
重原子数: 13
外观性质: 棕色-紫罗兰色粉末，也有描述为粉红色至紫色或浅棕色的情况

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，RTECS号QL3500000，WGK Germany:3，海关编码29081990

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药萘普生、萘丁美酮的中间体；用于有机合成。

医药

路线1：溴化反应

原料：6-溴-2-萘酚（500mg，2.242mmol，1当量）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，558.7mg，3.319mmol，1.4当量）
溶剂与条件：4.4ml丙酮、22μl 1N HCl，20℃搅拌15分钟
后处理：加入乙酸乙酯，1N HCl洗涤有机相三次，硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩
收率：定量收率（677mg）
参考文献：US2010/204234, 2010, A1；RSC Advances, 2018, vol.8, #32；Synthetic Communications, 1996, vol.26, #13；Chemical Communications, 2018, vol.54, #39

路线2：溴素溴化

原料：72g萘酚、160g溴（溶于50mL冰醋酸）、500mL冰醋酸
条件：室温下滴加溴的冰醋酸溶液（约1.5h加完），继续反应0.5h
后处理：冷却过滤，得针状结晶
收率：74.9%（113g），熔点103~106℃

词条详情加载中…