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10488-69-4 DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
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10488-69-4 DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
10488-69-4 DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
中文名称
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文名称
Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
CAS号
10488-69-4
分子式
C
6
H
11
ClO
3
分子量
166.6
类别
醛酮羧酸及酯
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文名
Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
CAS号
10488-69-4
分子式
C6H11ClO3
分子量
166.6
中文别名
奥拉西坦杂质14; 3-羟基-4-氯丁酸乙酯; L-4-氯-3-羟基丁酸乙酯; DL-4-氯代-3-羟基丁酸乙酯; 4-氯-3-羟基丁酸乙酯; (R,S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文别名
Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate; ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate; Ethyl-4-chloro-3-hydroxybutyrate; ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate; Ethyl (3S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate; (S)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester; Butanoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, ethyl ester; 4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester; Oxiracetam Impurity 14; Ethyll-4-Chloro-3-Hydroxy Butyrate
物化属性
Log K p (skin permeation)
-7.04 cm/s
Log S (Ali)
-0.93
Log S (ESOL)
-0.79
Log S (SILICOS-IT)
-1.25
LogP
0.33
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输,危险性质非危险化学品,海关编码2918300090
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:催化加氢
步骤
: 在不锈钢Parr反应器中加入乙醇和4-氯乙酰乙酸乙酯,脱氧后加入(R)-[RuCl₂(BINAP)]催化剂,氢气加压至100 bar,95-105℃反应0.5-8小时,蒸发分离溶剂得产物。连续反应时采用Hastalloy 276反应器,静态混合器,流速2.55-2.6 mL/min,催化剂浓度45.8-52.2 mg/kg,底物与催化剂比例20,000:1-65,000:1,产率>98%,ee 98-99%。
条件
: 95-105℃,100 bar H₂,乙醇溶剂,(R)-[RuCl₂(BINAP)]催化。
收率
: >98%,ee 94-99%。
路线2:酶催化还原
步骤
: 在30℃、pH6.5的0.1M磷酸钾缓冲液中,加入底物、NADPH、纯化酶,反应8小时,萃取后手性HPLC/GC分析。
条件
: 30℃,8小时,酶催化,0.1M磷酸钾缓冲液,NADPH。
收率
: 82.30% ee。
路线3:钴催化羰基化
步骤
: 高压釜中加入脱气乙醇、4-氨基吡啶、(S)-表氯醇和二钴羰基络合物,CO 1MPa,30-35℃反应28-30小时,Kugelrohr蒸馏得产物。或先经乙酸钴四水合物和10%Pd/C催化,CO/H₂ 1MPa,80℃反应3小时,再加入底物反应。
条件
: 30-35℃,28-30小时,CO 1MPa,乙醇溶剂,二钴羰基络合物/乙酸钴/Pd/C催化。
收率
: 92%,ee >99%。
MLOGP
0.75
Num. H-bond acceptors
3.0
Num. H-bond donors
1.0
Num. rotatable bonds
5
PSA
46.53 Ų
SILICOS-IT LogP
1.02
WLOGP
0.54
XLogP3
0.39
iLOGP
1.64
储存条件
室温
外观
浅黄色至黄色液体
密度
1.191 g/cm³ (22.5 °C)
折射率
1.453
水溶解性
62 g/L (25 °C)
沸点
263.4±20.0 °C (760 mmHg)
熔点
136 °C
精确质量
166.039673
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa)
13.23±0.20 (Predicted)
闪点
113.1±21.8 °C