3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。
医药
路线1：LiAlH₄还原法
- 原料：(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸酯（63006-93-9）
- 试剂：LiAlH₄、无水THF、饱和硫酸钠溶液、EtOAc、Na₂SO₄
- 条件：0℃；惰性气氛；反应3小时
- 步骤：在Na₂气氛下，向LiAlH₄的THF悬浮液中滴加(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸酯的THF溶液，0℃搅拌3小时；加入饱和硫酸钠溶液和THF分解过量LiAlH₄，过滤，有机相干燥后减压除去溶剂。
- 收率：98%
- 表征：mp95-97℃；¹H NMR(CDCl₃)、¹³C NMR(CDCl₃)数据
- 参考文献：[1] South African Journal of Chemistry, 2010, 63, 195-198；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 66, 407-414
路线2：硼烷还原-碱解法
- 原料：S-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸（63006-93-9）
- 试剂：硼烷-甲基硫醚络合物、三氟化硼乙酸盐、THF、甲醇、6M NaOH水溶液、氯仿、盐水、MgSO₄
- 条件：温和回流；0℃淬灭；回流2小时
- 步骤：将硼烷-甲基硫醚络合物加入S-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸的THF溶液，氮气下回流过夜；冷却至0℃，加甲醇淬灭，蒸发溶剂；残余物溶于6M NaOH水溶液回流2小时，过滤，滤液氯仿萃取，干燥后蒸发，粗产物重结晶。
- 收率：87%
- 表征：¹H NMR(CDCl₃)、¹³C NMR(CDCl₃)数据
- 参考文献：US6034097, 2000
