N-(十二酰基)赖氨酸对革兰阴性和革兰阳性菌(如金黄色葡萄球菌)、真菌、酵母菌及某些病毒有抑制作用,广泛用作天然食品防腐剂,常复合其他抗菌剂提高效果;1989年起在多国获批准用于食品,还应用于医学、材料和农业等领域。
化学合成; 生命科学; 食品防腐剂; 医药; 材料; 农业
路线1:
- 步骤:使用市售离子化液体四丁基膦基甘氨酸盐(Gly-TBP,Katayama Pharmaceutical Co.,Ltd.制造,无色透明液体,水分含量0.11质量%)作为组分(A),将月桂酸甲酯(Lau-OMe,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)加入1kg Gly-TBP中,月桂酸甲酯量为500mmol(Gly-TBP:Lau-OMe摩尔比=6:1),充分搅拌至溶液均匀后,加热至60℃开始反应,通过HPLC分析确认N-酰基氨基酸(N-月桂酰甘氨酸)形成。
- 条件:80℃反应,惰性气氛(氩气),反应时间54小时(注:原文中“86小时后”可能为笔误,以“for 54 h”为准)。
- 收率:N-月桂酰甘氨酸产率约82%。
- 参考文献:[1] Patent: JP6011999, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0024; 0026; 0027; 0029
路线2:
- 步骤:以氨基酸和月桂酸为底物,在酶催化下进行缩合反应,赖氨酸的ε-氨基与月桂酸的羧基发生缩合反应生成N-(十二酰基)赖氨酸。
- 条件:适当温度和pH条件。