104224-63-7 1-(5-溴-2-甲氧基苯基)金刚烷

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：刺激性物质。海关编码：2909309090

化学合成，医药阿达帕林中间体；用作医药中间体

医药

路线1：亲核取代反应

• 步骤: 向步骤A的产物（0.5g; 1.62mmol）和K₂CO₃（0.335g; 2.42mmol）在无水DMF（5ml）中的搅拌混合物中加入CH₃I（1ml）。将反应混合物搅拌2小时，然后用H₂O稀释至100ml并用EtOAc（100ml）萃取。将有机层用MgSO₄干燥并过滤。将滤液通过硅胶珠。将滤液蒸发至干，得到标题化合物（0.49g，94％），为浅黄绿色固体。
• 条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 2 h;
• 收率: 94%
• 参考文献: [1] Patent: WO2010/43000, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, #14, p. 4863 - 4875 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 251 - 259 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, #26, p. 4993 - 5006 [5] Patent: US4717720, 1988, A

路线2：Friedel-Crafts反应

• 步骤: 将试剂级浓H₂SO₄（11mL）滴加到1-金刚烷醇（30.25g，200mmol）和4-溴茴香醚（37.21g，200mmol）在130mL CH₂Cl₂中的溶液。将浅粉色溶液在环境温度下搅拌20小时。滗析溶剂，加入水（100mL）和己烷（100mL），过滤固体，用己烷洗涤，干燥，得到31g白色粉末状产物。将上清液用己烷稀释，用水和盐水洗涤，经MgSO₄干燥并通过硅胶垫过滤。除去溶剂，固体用己烷重结晶，得到17g产物，为白色粉末。
• 条件: With sulfuric acid In dichloromethane at 20℃; for 20 h;
• 收率: 75%
• 参考文献: [1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 227 - 233 [2] Patent: WO2005/108338, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [3] Patent: WO2007/28104, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51 [4] Patent: US2010/76219, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 2 [5] Patent: US2010/160677, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3