三氟甲磺酸异丙酯属于三氟甲磺酸酯,是有机合成中非常有用的一类试剂,常用作烷基化试剂。由于三氟甲磺酰基的强吸电子能力,反应活性比常规的烷基化试剂,如氯代物或烷基磺酸酯高的多。
有机合成
路线1:
- 步骤: 在冰浴下,将原甲酸三异丙酯(5.71g,30mmol)缓慢加入到三氟甲磺酸酐 (5.0ml, 30mmol)中,15分钟核磁监控,反应完毕,减压蒸馏得到三氟甲磺酸异丙酯无色液体4.32g。
- 条件: 冰浴;核磁监控;减压蒸馏。
- 收率: 75%。
- 物理性质: TfO(i-Pr):b.p.25℃(1mmHg);
- 表征数据: 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.25-5.19(m,1H),1.52(d, J=6.3Hz,7H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ118.5(q,J=320.5Hz),86.4,23.0;19F NMR (376MHz,CDCl3)δ-75.9(s,3F)。
路线2:
- 步骤: (1)将三氟甲磺酰氯16.8g(0.1mol)溶解于40ml吡啶溶剂中,室温下缓缓滴加异丙醇6.0g(0.1mol),加毕维持搅拌3小时使之反应;(2)减压回收溶剂,将所得残余物溶于30ml乙酸乙酯后得到酯层,用水洗涤酯层,用无水硫酸钠干燥酯层,减压除去乙酸乙酯,得到三氟甲磺酸异丙酯粗品18.4g。
- 条件: 室温;搅拌3小时;减压回收溶剂;乙酸乙酯溶解;水洗;无水硫酸钠干燥;减压除去乙酸乙酯。
- 收率: 95.8%。