化学合成。制备:将4-溴代苯胺和丙二酸二乙酯-(乙氧基)乙烯在苯醚中回流过夜,冷却后加石油醚,过滤洗涤干燥得6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯(产率65%)。6-溴-4-羟基喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体,也可用作消毒剂、防腐剂及溶剂。
化学合成;冶金;染料;聚合物;农用化学品;消毒剂;防腐剂;溶剂
路线1:
- 步骤:5-(((4-溴苯基)氨基)亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(50g,154mmol)在1,2-二氯苯(500mL)中,188℃搅拌3.5小时,冷却至0℃搅拌3小时,过滤收集固体,甲基叔丁基醚(100mL)洗涤得棕色固体(30.6g,87%)。
- 条件:温度0-188℃,时间6.50小时。
路线2:
- 步骤:6-溴-4-羟基-喹啉-3-羧酸(102.59g,337.7mmol)加入热二苯醚(508g),加热回流9小时,冷却至室温,加甲醇(20mL)和乙醚(300mL)稀释,过滤收集固体,乙醚洗涤,空气中干燥得白色固体(72.43g,95%)。
- 条件:加热/回流,时间9小时。
路线3:
- 步骤:6-溴-4-氧代-2,3-二氢喹啉(0.01mol)加入25ml乙腈,加浓硫酸(0.02mol)搅拌20分钟,缓慢加入高锰酸钾(0.02mol),85℃搅拌反应5小时,冷却至室温倒入50ml水,搅拌过滤得粗产物,硅胶柱色谱分离(硅胶100-200目,洗脱剂石油醚:乙酸乙酯=1:4),浓缩洗脱液得产物。
- 条件:阶段1:乙腈、浓硫酸,0.33小时;阶段2:乙腈、高锰酸钾,85℃,5小时。