1882-72-0 2-氨基-5-羟基苯甲酸甲酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2922.50.5000

2-氨基-5-羟基苯甲酸甲酯是重要的有机合成中间体，在医药、农药等领域有广泛应用。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将2-氨基-5-羟基苯甲酸（100g，0.653mol）加入到甲醇（2L）中，缓慢加入浓硫酸（100mL，100%）。将反应混合物加热回流48小时。反应完成后，冷却至室温，用固体碳酸氢钠中和至中性。减压浓缩反应混合物，加入水（1.5L），并用固体碳酸氢钠调节pH至约8。析出的固体经过滤收集，用冷水洗涤，干燥后得到2-氨基-5-羟基苯甲酸甲酯。
• 条件: 回流48小时；中和至中性；减压浓缩；pH调节至约8
• 收率: 94克（86%）
• 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 41, p. 12643 - 12649 [2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 12833 - 12839,7 [3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 8, p. 2784 - 2788 [4] Synlett, 2004, # 9, p. 1625 - 1627 [5] Patent: WO2009/127822, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 87 [6] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 5, p. 1435 - 1452 [7] Patent: EP2769723, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0190-0191 [8] Patent: WO2014/128206, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [9] Chemical Science, 2014, vol. 5, # 10, p. 3735 - 3745 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3081 - 3086 [11] Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 492 [12] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 478,485 [13] Z.obsch.Chim., 1943, vol. 13, p. 249,251 [14] Chem.Abstr., 1944, p. 1507 [15] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 195,198 [16] Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 97 - 100 [17] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 24, p. 3565 - 3567 [18] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 42, p. 9381 - 9390 [19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 406 - 409 [20] Synlett, 2008, # 13, p. 2005 - 2010 [21] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8332 - 8338 [22] Patent: US2015/51395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0156 [23] Patent: WO2010/37210, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91

路线2：

• 步骤: 向搅拌的2-氨基-5-羟基苯甲酸（15g，98mmol）的甲醇（100ml）悬浮液中加入硫酸（95%，15ml）。将溶液在90℃下搅拌3.5小时，然后使其达到室温并小心地倒入饱和碳酸氢钠中。随后用氯仿（3×300ml）萃取，用硫酸镁干燥有机相并真空浓缩，得到标题化合物。
• 条件: 90℃搅拌3.5小时；室温；氯仿萃取；硫酸镁干燥；真空浓缩
• 收率: 15g（80%）
• 表征数据: 熔点：154-155℃；1H NMR（DMSO）δ58.66（s，1H），7.09（d，J = 2.72Hz 1H），6.82-6.76（m，1H），6.66-6.60（m，1H），6.07（br s，2H），3.75（s，3H）；13C NMR（DMSO）δ167.7,146.6,144.8,123.6,117.9,114.4,108.8,51,4；MS m/z 168（M + 1）
• 参考文献: [1] Patent: US2003/73862, 2003, A1