3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷是性能优良的黑色荧烷类热压敏染料成色剂,有高熔点(164-168℃)和低熔点(145-156℃)两种晶型,高熔点结晶发色速度快、不易褪色,用于热(压)敏记录材料,与显色剂接触时内酯环开裂显色。
热(压)敏纸成色剂
路线1:
- 步骤: 向500mL四颈烧瓶中加入150毫升二氯甲烷,加入2-羧基-4'-(N-乙基-N-异戊基)-2'-羟基二苯甲酮(53.3克,0.15摩尔)和2-甲基-4-甲氧基二苯胺(32g,0.15mol),搅拌下滴加40mL 98%硫酸使溶解,温度保持35℃以下;滴加后升温至40℃反应4.5h;反应后加入150ml水,散热回收二氯甲烷,控制温度65-70℃回收,静置30分钟;加入150mL甲苯,加热至85-90℃搅拌30分钟,分离下层酸性水溶液;向上部有机相加少量热水(约60℃,50g),冷却至20℃以下结晶,过滤,用约30ml甲醇处理滤饼,70℃干燥2小时得73.2g白色固体,收率94.2%。
- 条件: 硫酸、二氯甲烷、水,35-40℃,4.5h;回收二氯甲烷温度65-70℃,甲苯处理温度85-90℃,甲醇洗涤,70℃干燥。
- 收率: 94.2%。
路线2:
- 步骤: 将36.5克2-[4-(N-乙基-N-异戊基)氨基-2-羟基-苯甲酰基]苯甲酸钠和21.3克4-甲氧基-2-甲基二苯胺在20℃下溶解在120mL浓硫酸中,保温搅拌20小时;反应混合物加入1L冰水中,过滤,用水洗涤;缩合物加入500mL水,滴加液碱中和过量酸,加16克氢氧化钠使体系碱性,升温至反应终点,过滤,大量水洗涤,干燥;粗品用甲苯重结晶得39.5克,收率76.2%。
- 条件: 浓硫酸,20℃,20小时;冰水后处理,液碱中和,氢氧化钠调节碱性,甲苯重结晶。
- 收率: 76.2%。
参考文献: CN105838105, 2016, A。