化学合成；作为氯虫苯甲酰胺中间体，氯虫苯甲酰胺是美国杜邦公司开发的新型高效低毒邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，对鳞翅目昆虫有特效。
农药
路线1：
- 步骤：在-78℃下，将2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶（3.04g，11.8mmol）溶解于无水THF（25mL）中，保持反应温度低于-71℃，缓慢滴加LDA溶液（6mL，2M）；反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，通入二氧化碳气体鼓泡10分钟；随后缓慢升温至-57℃，继续升温至-20℃，用水淬灭反应；浓缩反应混合物，溶于水（100mL）和乙醚（80mL），加入NaOH水溶液（1N，2mL），水相用乙醚洗涤后，用HCl水溶液（2N）酸化，过滤析出固体，用水洗涤并干燥，得到目标产物。
- 条件：-78℃（滴加LDA）；-78℃搅拌15分钟；-57℃至-20℃升温；水淬灭；NaOH水溶液（1N）；HCl水溶液（2N）酸化。
- 收率：59%。
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, #22, p.6274-6279；[3] Patent: WO2006/68669, 2006, A1；[4] Patent: WO2003/106427, 2003, A2；[5] Patent: WO2004/67528, 2004, A1。
路线2：
- 步骤：将32g 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯加入反应烧瓶，加入5.5g氢氧化钠、110ml甲醇和100ml水；室温下搅拌反应5.5h，减压蒸馏除去甲醇，用乙醚萃取有机层，水相用浓盐酸酸化至pH=2，过滤沉淀，干燥得到目标产物。
- 条件：20℃；甲醇、水、NaOH；反应5.5h；减压蒸馏；乙醚萃取；浓盐酸酸化至pH=2。
- 收率：92%。
- 参考文献：[1] Patent: CN106187998, 2016, A；[2] Patent: WO2004/33468, 2004, A1；[3] Patent: US9113630, 2015, B2；[4] Patent: US9173400, 2015, B2；[5] Arkivoc, 2010, vol.2010, #2, p.16-30；[6] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol.30, #4, p.815-821；[7] Molecules, 2012, vol.17, #9, p.10414-10428；[8] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol.30, #8, p.1748-1758；[9] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol.39, #7, p.3071-3088；[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol.53, #4, p.1036-1045；[11] Patent: CN104031026, 2017, B；[12] Patent: US2010/317864, 2010, A1；[13] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol.60, #31, p.7565-7572；[14] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol.61, #23, p.5483-5493；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #8, p.1987-1992；[16] Australian Journal of Chemistry, 2014, vol.67, #10, p.1491-1503；[17] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol.191, #10, p.1362-1367。
路线3：
- 步骤：将1当量的5-溴-1H-3-吡唑甲酸（4）和1.2当量的2,3-二氯吡啶溶解在适量乙醇溶液中，加入3当量碳酸钾固体，加热至回流反应18h；冷却后室温下用乙酸乙酯洗涤三次，水层中加入1M盐酸溶液至酸性，用EtOAc萃取三次，无水硫酸钠干燥有机层，过滤浓缩得到目标产物。
- 条件：乙醇、碳酸钾、回流18h；乙酸乙酯洗涤；1M盐酸酸化；EtOAc萃取；无水硫酸钠干燥。
- 收率：75%。
- 参考文献：[1] Patent: CN104844567, 2017, B；[2] Patent: CN108191822, 2018, A。
