38180-46-0 3-氯-2-氰基吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但同时显示危险品运输编号2811，危险等级6.1，类别IRRITANT-HARMFUL，包装类别Ⅲ，海关编码29333990）。

3-氯-2-氰基吡啶可用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，吡啶环上的氰基节结构可以在碱性水溶液的作用下水解成羧基或者亚胺结构，可用于制备药物分子和染料。

医药化学; 有机合成; 染料

路线1：

• 步骤：向S-氯-吡啶-2-甲腈（145-B，22.37g，172.7mmol）的乙腈（175mL）溶液中加入三乙胺（48mL，346mmol）和TMS-CN（56mL，420mmol），加热回流20小时，真空蒸发后，将残余物在EtOAc（250mL）和10％Na₂CO₃水溶液（50mL）之间分配，硅藻土过滤后，有机部分用10％Na₂CO₃水溶液（2×50mL）、盐水（50mL）洗涤，Na₂SO₄干燥，过滤，真空蒸发，溶于温热乙醚（200mL），过滤，真空蒸发得到化合物145-C（23.41g，98％）。
• 条件：With triethylamine In acetonitrile for 20 h; Heating / reflux
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/12430, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 215-216 [2] Patent: US2012/190674, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [3] Patent: US2004/77605, 2004, A1 [4] Patent: WO2006/91858, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 155

路线2：

• 步骤：在室温下，将0.46g 2-氰基-3-羟基吡啶加入三颈烧瓶中，在氮气氛下，加入3.0ml甲苯和1.31g五氯化磷，120℃反应10小时，冷却至70℃后加水，水层用甲苯萃取，有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，减压浓缩得到含有0.27g 2-氰基-3-氯吡啶的溶液。
• 条件：With phosphorus pentachloride In toluene at 20 - 120℃; for 10 h; Inert atmosphere
• 参考文献：[1] Patent: TW2016/510, 2016, A. Location in patent: Page/Page column 15

路线3：

• 步骤：将3-氯-2-氰基吡啶化合物44A（2.59g，20mmol）、三甲基甲硅烷基氰化物（5.95g，60mmol）、Et₃N（4.05g，40mmol）和乙腈（20mL）合并，氮气下回流6小时，减压浓缩后，在3N Na₂CO₃水溶液和CH₂Cl₂之间分配，有机层用水、盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤，减压浓缩后，通过快速色谱法（5％Et₂O/CH₂Cl₂洗脱）纯化得到产物44B。
• 条件：With triethylamine In diethyl ether; acetonitrile; 氮气下回流6小时
• 收率：67%
• 参考文献：[1] Patent: US2004/19063, 2004, A1 [2] Patent: US2004/181064, 2004, A1