用于铃木-米亚乌拉交叉偶联反应合成杂环化合物;用于Suzuki和Still偶联反应合成抗血栓药物;作为生物活性分子(如GSK-3β抑制剂、NR2B亚型NMDA受体拮抗剂、联苯酮类药物、CB1拮抗剂)的反应物/前体。
医药
路线1:
- 原料:2-溴-5-氟苯甲醚(5.9 g,29 mmol)、正丁基锂(17.4 mL,43.5 mmol)、硼酸三甲酯(4.9 mL,43.5 mmol)、无水四氢呋喃(50 mL)、10%盐酸水溶液(20 mL)、饱和食盐水(50 mL)、无水硫酸镁
- 步骤:在氩气保护下,向干燥圆底烧瓶中加入2-溴-5-氟苯甲醚和无水四氢呋喃;冷却至-78°C后,缓慢滴加正丁基锂;-78°C搅拌30分钟后,加入硼酸三甲酯,升温至室温(约1.3小时);反应完成后冷却至0°C,加入10%盐酸酸化;减压蒸馏除THF,加饱和食盐水,乙醚萃取两次;合并有机相,依次用10%盐酸和饱和食盐水洗涤;有机层经无水硫酸镁干燥后,减压浓缩得黄色固体产物。
- 条件:氩气保护;-78°C反应;室温后处理
- 收率:82%(4 g)
- 表征:1H NMR(400 MHz,丙酮-d6)δ 7.84(t,1H,J=8 Hz,C6-H),6.85(dd,1H,J=12.2 Hz,C3-H),6.76(td,1H,J=8,2 Hz,C5-H)
- 参考文献:[1] Patent: US2004/6134, 2004, A1