934-05-4 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯

名称和标识

中文名: 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文名: Methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
CAS号: 934-05-4
分子式: C6H6BrNO2
分子量: 204.02
中文别名: 4-溴吡咯-2-甲酸甲酯; 4-溴-2-吡咯甲酸甲酯; 甲基4-溴吡咯-2-羧酸酯; 4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
英文别名: Methyl 4-bromopyrrole-2-carboxylate; 4-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole; 4-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester; METHYL 4-BROMO-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE; Methyl4-bromopyrrole-2-carboxylate; Methyl4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate; 1H-PYRROLE-2-CARBOXYLICACID, 4-BROMO-, METHYL ESTER

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），非危险化学品，海关编码29339900。

用途与制备

4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用作医药中间体；主要用于化学合成。

医药

合成路线1

原料：1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（20g，68mmol）、甲醇钠（1M的甲醇溶液，34mL，34mmol）、甲醇（100mL）
步骤：向含有1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮的甲醇溶液中缓慢滴加甲醇钠的甲醇溶液；反应混合物在室温下搅拌1小时后，用水（300mL）稀释，分离有机层；水相用二氯甲烷（CH₂Cl₂）萃取，合并的有机层和萃取液用水（2×50mL）洗涤，用无水硫酸镁（MgSO₄）干燥，减压浓缩；残余物通过己烷重结晶，得到4-溴-2-甲氧基羰基吡咯（12g，收率85%）为白色固体。
收率：85%
条件：20℃（室温）
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, #20, p. 4412-4418；[2] Patent: WO2010/42682, 2010, A1（Page/Page column 50）；[3] Patent: US2006/293320, 2006, A1（Page/Page column 25; 35）