13826-35-2 3-苯氧基苄醇

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3082 9 / PGIII，WGK Germany:3，RTECS号DP0775400，Hazard Note:Irritant，TSCA listed，海关编码29062990，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别急性毒性类别4（经口），毒性：小鼠腹腔注射LD50 575mg/kg。

主要用作氯菊酯、苯醚菊酯和醚菊酯等杀虫剂的中间体，同时也是医药中间体

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：13826-35-2）

• 步骤: 将3-苯氧基-苯甲醛（5g，25.22mmol）溶于无水甲醇（60mL）中，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠（1.14g，30.26mmol）；将反应混合物在室温下搅拌1.5小时，然后减压浓缩；将所得残余物用饱和氯化铵溶液处理，用乙酸乙酯萃取，经无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，得到所需产物（99％，5g）。
• 条件: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1.50 h
• 产率: 99%
• 参考文献: [1] Patent: WO2015/130905, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00209 [2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6460 - 6462 [3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 5, p. 1492 - 1496 [4] Patent: WO2018/42461, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 8 [5] Patent: US4366325, 1982, A [6] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 2, p. 219 - 223 [7] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 83, p. 11805 - 11808 [8] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1217 - 1224 [9] Pesticide Science, 1998, vol. 54, # 1, p. 8 - 21 [10] Patent: US4304938, 1981, A [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 21, p. 9498 - 9510 [12] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 44, p. 5506 - 5508 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3750 - 3776 [14] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 23, p. 4143 - 4148

合成路线 2（2. 合成：13826-35-2）

• 步骤: 向搅拌的适当芳基卤（2.0mmol）和苯酚（2.0mmol）在6ml水中的悬浮液中加入Ni-氧化铝（0.125g，6mol％镍金属），然后加入K2CO3（0.28g，2mmol）和SDS（0.04g，8mol％）；将反应混合物在80℃下搅拌一段时间直至反应完成（用TLC监测）；然后将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（20mL）以溶解产物，并简单地通过过滤分离催化剂；将残余物（回收的催化剂）用EtOAc（4×5mL）彻底洗涤，然后用水（2×10mL）彻底洗涤；用乙酸乙酯（3×5mL）反复萃取含水反应混合物；将合并的有机萃取液用水（3×10mL）洗涤，用无水Na2SO4干燥；减压除去溶剂，得到粗产物，用短柱硅胶进一步纯化，用1-4％乙酸乙酯-己烷作为洗脱液。