7461-50-9 4-氨基-2-氯嘧啶

中文名称: 4-氨基-2-氯嘧啶
英文名称: 4-Amino-2-chloropyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-氨基-2-氯嘧啶
英文名: 4-Amino-2-chloropyrimidine
CAS号: 7461-50-9
分子式: C4H4ClN3
分子量: 129.55
中文别名: 4-氨基-2-氯嘧啶;2-氯-4-氨基嘧啶;2-氯嘧啶-4-胺;2-氯嘧啶-4-氨基;4-氨基-2-氯嘧啶,98%;4-氨基-2-氯嘧啶 5G;4-氨-2-氯嘧啶;PERFEMIKER]4-氨基-2-氯嘧啶,98%
英文别名: 2-CHLOROPYRIMIDIN-4-AMINE;2-CHLOROPYRIMIDIN-4-YLAMINE;2-CHLORO-4-PYRIMIDINAMINE;2-CHLORO-4-AMINOPYRIMIDINE;4-Pyrimidinamine, 2-chloro- (9CI);4-AMINO-2-CHLOROPYRIMIDINE;4-Pyrimidinamine, 2-chloro-;4-Amino-2-chloropyrimidine ,97%

物化属性

外观与性状: 无色至淡黄色液体
形态: 粉末晶体
颜色: 白色至浅黄色至浅橙色
储存条件/存储条件: 室温
密度: 1.4±0.1 g/cm3
折射率

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级:IRRITANT-HARMFUL。海关编码:29335990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性类别4 经口；眼部刺激类别2。危险标志:GHS07。信号词:Warning。危险性描述:H302; H319。危险性防范说明:P305 + P351 + P338

生产及用途

用途与制备

化学合成；作为医药生物化工中间体，用于化学合成反应，可参与官能团转化、碳碳键偶联等反应；其结构中的氯原子和氨基团使其具有良好反应活性，可用于制备多种含嘧啶环的化合物。

医药; 农药

路线1：

起始原料：2,4-二氯嘧啶（1.0g，6.7mmol）
试剂：28% w/v氢氧化铵溶液（20mL）
步骤：向2,4-二氯嘧啶中加入氢氧化铵溶液，室温搅拌过夜；反应完成后真空浓缩，残余物干燥后经FCC纯化（洗脱剂：含2-10%乙醇的氯仿溶液），分离得到2-氨基-4-氯嘧啶（200mg，23%）和2-氯-4-氨基嘧啶（600mg，69%）
条件：环境温度（20℃），搅拌过夜
收率：2-氯-4-氨基嘧啶69%
参考文献：[1] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Page/Page column 62; [2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, #33, p.9970-9982; [3] Tetrahedron, 2010, vol.66, #6, p.1280-1288; [4] Patent: WO2006/114409, 2006, A1. Page/Page column 18; [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol.9, #14, p.1973-1978

路线2：

起始原料：2,4-二氯嘧啶（2.0g，13mmol）
试剂：28-30%氢氧化铵（50mL）、异丙醇（20mL）
步骤：向2,4-二氯嘧啶的异丙醇悬浮液中加入氢氧化铵，加热至100℃反应18小时（密封管）；反应后冷却至室温，DCM萃取，有机相经MgSO₄干燥、过滤、浓缩，得到灰白色固体（2-氯-4-氨基嘧啶，1.7g，57%）
条件：100℃，18小时，密封管
收率：57%
参考文献：[1] Patent: WO2009/64418, 2009, A1. Page/Page column 84-85; [2] Patent: US2010/120774, 2010, A1. Page/Page column 37; [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #34, p.11035-11039; [4] Angew. Chem., 2018, vol.130, #34, p.11201-11205,5; [5] Patent: WO2005/49616, 2005, A1. Page/Page column 79-80

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