5202-89-1 2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯

WGK Germany:3。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。存储类别：11 - 可燃固体。海关编码：29224999。Hazard Note:Irritant。

2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯主要用作医药、农药中间体。

医药; 农药

路线1：

• 步骤：向0℃下5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（50g，291mmol）的甲醇（300mL）溶液中滴加亚硫酰氯（45mL，605mmol），回流12小时，冷却至室温，真空浓缩，残余物溶于乙酸乙酯（500mL），用饱和碳酸氢钠水溶液（3×100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩得产物。
• 条件：0℃；回流12小时；真空浓缩；乙酸乙酯、甲醇、饱和碳酸氢钠水溶液
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Patent: WO2011/128251, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187 [2] Patent: US2011/257151, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 2801 - 2809 [4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 143, p. 910 [5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 224 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3248 - 3255 [7] Scientia Pharmaceutica, 2003, vol. 71, # 4, p. 331 - 356 [8] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 26, p. 4365 - 4368 [9] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 1, p. 64 - 69 [10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 2, p. 415 - 420 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8332 - 8338 [12] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 11175 - 11183 [13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 10, p. 1919 - 1925

路线2：

• 步骤：将5-氯邻氨基苯甲酸（15.0g）、(CH3)2SO4（11.6g）和K2CO3（12.7g）在丙酮（150g）中回流30分钟，浓缩至约90g，加入水（90g），用甲苯（75g）萃取，浓缩有机层得产物。
• 条件：With potassium carbonate In water; acetone; 回流30分钟
• 收率：96%
• 参考文献：[1] Patent: US2003/181496, 2003, A1 [2] Patent: EP1479384, 2004, A1

路线3：

• 步骤：将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（534gm）和浓盐酸（2250ml）的混合物加入乙酸乙酯（1120ml）中，加入氯化锡（1680g）的乙酸乙酯（2250ml）溶液，室温搅拌16小时，倒入冰水中，用氢氧化钠水溶液（2650ml）调节pH至8.0-9.0，水层用乙酸乙酯萃取，浓缩得产物。
• 条件：With hydrogenchloride; tin(IV) chloride In ethyl acetate at 20℃; for 16 h;
• 收率：345g
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 8, p. 1743 - 1754 [2] Patent: WO2012/46244, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [3] Patent: US2013/190490, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0048; 0049