5851-46-7 2-戊基苯并咪唑

名称和标识

中文名: 2-戊基苯并咪唑
英文名: 2-pentyl-1H-benzimidazole
CAS号: 5851-46-7
分子式: C12H16N2
分子量: 188.27
中文别名: (9ci)-2-戊基-1H-苯并咪唑; 2-戊基-1H-苯并[d]咪唑; 2-正戊基苯并咪唑
英文别名: 2-n-Amylbenzimidazole; 2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole; 2-n-pentylbenzimidazole; 2-pentyl-benzimidazole; BENZIMIDAZOLE,2-PENTYL; 2-pentyl-1H-benzoimidazole; 1H-Benzimidazole,2-pentyl-(9CI); 1H-BenziMidazole, 2-pentyl-; 2-amyl-1H-benzimidazole; 2-Pentylbenzimidazole; 2-pentylbenzoimidazole

用途与制备

2-戊基苯并咪唑主要用于医药、农药、染料等领域，具体用途需结合其化学特性和结构进一步研究。

医药; 农药; 染料

步骤: 在开放的氧气氛下，向1,2-苯二胺（1.0mmol）和醛（1.2mmol）在乙醇（3mL）中的混合物中加入10mol％的催化剂（钴(II)氢氧化物）。将所得混合物在室温（20℃）下搅拌4小时。反应完成后，通过TLC监测，用乙醇（20mL）稀释反应混合物，过滤分离催化剂，减压浓缩有机层，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯-正己烷=1:9）得到纯产物。
条件: With oxygen; cobalt(II) hydroxide In ethanol at 20℃; for 4 h
产率: 85%
参考文献: [1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, #1, p.58-62; [2] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #43, p.5575-5580; [3] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #48, p.6795-6799; [4] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #1, p.61-64; [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol.47, #1, p.153-155; [6] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #39, p.5195-5199; [7] RSC Advances, 2016, vol.6, #58, p.53596-53601; [8] Synlett, 2004, #10, p.1832-1834; [9] Chinese Journal of Chemistry, 2010, vol.28, #11, p.2249-2254; [10] Catalysis Letters, 2014, vol.144, #12, p.2184-2190; [11] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol.45, #5, p.1499-1502; [12] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol.48, #7, p.1011-1017; [13] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2012, vol.48, #7, p.1088-1094; [14] Green Chemistry, 2012, vol.14, #12, p.3273-3276

步骤: 向装有机械搅拌器、温度计、歧管和回流冷凝器的50ml反应烧瓶中加入9.6g（82.5mmol）正己酸和0.12g（1.47mmol）钠，搅拌下加热至110℃，加入邻苯二胺8.1g，升温至140℃反应1.5小时。反应完成后，用8%（重量）NaOH溶液中和至pH 7.0~~8.5，过滤，水洗至中性，乙醇-水混合溶剂（体积比1:2~~1:3）重结晶，过滤干燥得产物。
条件: Stage #1: at 110℃; for 3 h; Stage #2: at 140℃; for 1.50 h
产率: 90%
参考文献: [1] Synthetic Communications, 2007, vol.37, #15, p.2457-2460; [2] Patent: CN103483266, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043; 0044; [3] Annales Pharmaceutiques Francaises, 2003, vol.61, #1, p.57-61; [4] Synthetic Communications, 2002, vol.32, #24, p.3703-3709; [5] New Journal of Chemistry, 2007, vol.31, #8, p.1417-1420; [6] Journal of the Chemical Society, 1937, p.1699; [7] Monatshefte fuer Chemie, 1931, vol.57, p.97,104; [8] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol.59, p.178

步骤: 向25mL圆底烧瓶中加入邻苯二胺（1）（0.108g，1mmol）、三丁胺（2a）（0.185g，1mmol）、5%Pd/C（0.106g，0.05mmol）和甲苯/H₂O（10mL/0.5mL）的混合物，Ar冲洗后在110℃反应20小时。反应混合物通过短硅胶柱（乙酸乙酯-己烷）过滤除催化剂，减压除去溶剂，薄层色谱（硅胶，乙酸乙酯-己烷=1/1）分离得产物。
条件: With 5%-palladium/activated carbon In water; toluene at 110℃; for 20 h; Inert atmosphere
产率: 57%
参考文献: [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol.33, #12, p.4188-4190

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