多肽合成,氨基酸保护剂;用于生化试剂,多肽合成;作为多种医药和生物科技的重要中间原料。
生化试剂; 多肽合成; 医药中间体
路线1:精氨酸单盐酸盐与苄氧羰酰氯反应
- 步骤: 30.0 g 碳酸氢钠悬浮于 120 mL 水中,加入20.0 g精氨酸单盐酸盐,搅拌,20 mL 苄氧羰酰氯在 30 min内滴加到上述体系中,室温搅拌8 h,4℃冷却过滤,乙醚和少量冷水洗涤干燥得白色粉末。
- 条件: 室温搅拌8 h,4℃冷却过滤。
- 收率: 90.2%,mp 174~177℃。
路线2:对甲氧基苯胺与氨腈在钪三氟甲磺酸盐催化下反应
- 步骤: 在室温下,向对甲氧基苯胺(1b,61.6mg,0.50μmol)和氨腈(25.2mg,0.60μmol)的H₂O(2.5mL)溶液中加入Sc(OTf)₃(24.6mg,50nmol)。将溶液在100℃下搅拌2天后,将得到的混合物用CHCl₃(3×10mL)洗涤。将水层真空浓缩,并通过硅胶垫(CHCl₃-MeOH,20:1)过滤纯化残余物。
- 条件: 100℃搅拌24 h,水作溶剂,Sc(OTf)₃催化。
- 收率: 68%。
- 参考文献: Synlett, 2014, vol. 25, #9, p. 1302-1306