5731-01-1 4-乙酰基-4'-溴代联苯

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名称和标识

中文名: 4-乙酰基-4'-溴代联苯
英文名: 4-Acetyl-4'-bromobiphenyl
CAS号: 5731-01-1
分子式: C14H11BrO
分子量: 275.14
中文别名: 4-乙酰-4'-溴联苯; 4-(2-溴苯基)苯乙酮; 4'-(4-溴苯基)苯乙酮; 1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)乙酮; 1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)乙-1-酮; 4-溴-4'-乙酰基联苯; 4-乙酰基-4'-溴联苯; 4'-(对溴苯基)苯乙酮; 4-(4-溴苯基)乙酮
英文别名: 1-[4-(4-bromophenyl)phenyl]ethanone; 1-(4'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone; 1-(4'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one; 4-ACETYL-4'-BROMODIPHENYL; 4'-(P-BROMOPHENYL)ACETOPHENONE; 4'-(4-Bromophenyl)acetophenone; 4-(4-BROMOPHENYL)ACETOPHENONE; Acetylbromodiphenyl; 1-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3077 9/PG 3，WGK Germany:3，海关编码2914790090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别危害水生环境-长期危害类别2、眼部刺激类别2，非危险化学品。

用途与制备

主要用于化学合成和材料科学领域，作为液晶(LC)砌块使用。

化学合成; 材料科学

步骤: 在干燥反应瓶中，将无水二氯甲烷(500 mL)加入无水氯化铝(26.66 g, 199.7 mmol)中，搅拌并冷却至5℃；通过滴液漏斗缓慢滴加乙酰氯(26.83 g, 343.97 mmol)，保持温度-3℃，得到透明黄色溶液；分批加入4-溴联苯(40 g, 171.67 mmol)，每次加后搅拌30分钟；15℃下搅拌10小时。
条件: 反应温度控制在5℃(冷却)至-3℃(乙酰氯滴加)，最终升至15℃；溶剂为无水二氯甲烷，催化剂为无水氯化铝。
淬灭与后处理: 反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水混合物，用37%盐酸淬灭；二氯甲烷萃取，有机相依次用水(2×200 mL)、10% NaOH(200 mL)、水(200 mL)洗涤；无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除溶剂，乙醇重结晶。
收率: 84.98% (40.11 g)。
表征数据: 熔点133.3℃；¹H NMR(CDCl₃) δ 2.64(s, 3H), 7.49-8.03(d, 8H)；¹³C NMR(CDCl₃) δ 26.67, 127.03, 128.81, 129.01, 132.09, 136.12, 138.76, 144.49, 197.62；
参考文献: [1] Journal of Molecular Liquids 2012, 175, 72-84；[2] Macromolecules 2004, 37(7), 2442-2449；[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals 1992, 213, 187-206；[4] Journal of the Chemical Society 1934, 869-871；[5] Journal of the Chemical Society C 1966, 840-845；[6] Molecular Crystals and Liquid Crystals 1989, 168, 103-110；[7] EP1582516(2005)；[8] US5137653(1992)；[9] WO2011/154871(2011)。