巯基-β-环糊精作为巯基化环糊精衍生物,在医药领域可用于药物递送、生物分子识别;在材料科学中可作为功能材料的合成中间体,用于制备纳米材料、催化剂载体等;在化学研究中常用于超分子化学、配位化学等领域的研究。
医药; 材料科学; 化学研究
路线1:以单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精为原料合成6-巯基-6-脱氧-β-环糊精
- 原料:单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精(1.00 g, 0.776 mmol)、硫脲(0.59 g, 7.75 mmol)、0.1 N NaOH溶液(7.8 mL)、NaOH(0.62 g, 15.5 mmol)、10% HCl溶液、四氯乙烯(0.8 mL)
- 步骤:
- 向50 mL圆底烧瓶中加入上述原料,在氮气保护下80℃加热搅拌6小时;
- 加入NaOH后继续在80℃及氮气氛围下反应1小时;
- 冷却至室温,用10% HCl调节pH至4.0;
- 冰浴冷却后加入四氯乙烯,0℃搅拌0.5小时,收集沉淀固体;
- 真空干燥过夜,得到白色无定形固体产物。
- 条件:氮气保护;80℃加热;冰浴冷却;0℃搅拌
- 收率:67%
- 参考文献:[1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, #35, p.10944-10952;[3] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol.35, #7, p.1125-1132;[4] Chemical Communications, 2011, vol.47, #45, p.12388-12390