197958-29-5 2-吡啶硼酸

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：以化合物V-1和B(i-PrO)3为原料

• 产率：81%
• 合成条件：Stage #1: 以n-丁基锂为试剂，在四氢呋喃、己烷、甲苯中，于-30℃下反应3小时，惰性气氛；Stage #2: 以氯化氢为试剂，在四氢呋喃、己烷、水、甲苯中，于20℃下反应1小时，惰性气氛
• 实验步骤：将1.58g（10mmol）化合物V-1和3.76g（20mmol）B(i-PrO)3溶于14mL无水甲苯和7mL THF中，搅拌并冷却至-30℃，氮气氛下缓慢逐滴加入6.25mL（10mmol）1.6M n-BuLi的正己烷溶液，在该温度下搅拌3小时后室温再搅拌3小时；向反应混合物中缓慢加入1mL浓盐酸，室温搅拌1小时后倒入200mL冰水中，用饱和NaHCO3溶液调节pH=8，搅拌后用50mL×3 CH2Cl2萃取，合并的萃取液用100mL 5％盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤后滤液旋转蒸发至干，硅胶柱色谱法纯化残余物得产物
• 参考文献：CN107903250（2018,A）Paragraph 0025;0029;0030;0031；CN108047215（2018,A）Paragraph 0032;0036-0038；CN108047214（2018,A）Paragraph 0024;0025;0029;0031；KR2015/121394（2015,A）Paragraph 0154-0157

路线2：以2-溴吡啶和硼酸三甲酯为原料

• 产率：66.8%
• 合成条件：Stage #1: 以n-丁基锂为试剂，在四氢呋喃中，于-78℃下反应1小时，惰性气氛；Stage #2: 以硼酸三甲酯为试剂，在室温下反应2小时
• 实验步骤：将30g（0.19mol）2-溴吡啶和250mL四氢呋喃置于500mL圆底烧瓶中，氮气下搅拌30分钟并冷却至-78℃，缓慢滴加142.41mL（0.23mol）1.6mol/L正丁基锂，相同温度下搅拌1小时后缓慢滴加29.64mL（0.27mol）硼酸三甲酯，升温至室温搅拌2小时；反应完成后用2mol/L盐酸水溶液终止反应并萃取，减压浓缩有机层，己烷重结晶干燥得产物
• 参考文献：KR101897045（2018,B1）Paragraph 0145;0166-0169