53463-68-6 10-溴-1-癸醇

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名称和标识

中文名: 10-溴-1-癸醇
英文名: 10-Bromo-1-decanol
CAS号: 53463-68-6
分子式: C10H21BrO
分子量: 237.18
中文别名: 10-溴-1-癸醇;10-溴癸醇;10-溴-1-癸醇 1KG;10-溴-1-癸醇,95%;10-溴-1-正癸醇;氟维司群杂质72;10-溴-1-葵醇
英文别名: 10-Bromo-1-decan;DECAMETHYLENE BROMOHYDRIN;10-bromo-1-decano;10-Hydroxydecyl bromide;10-Bromo-1-decanol,95%;10-BROMO-1-DECANOL 85+%;10-BROMO-1-DECANOL, TECH., 90%;10-BROMODECAN-1-OL

安全说明

WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29055900，存储类别:10 - 可燃性液体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

用途与制备

作为有机合成中间体，用于医药相关化合物的制备（具体应用场景需参考相关文献）

医药

步骤: 将1,10-癸二醇（10g，57.47mmol）的甲苯（600mL）溶液装入装有Dean-Stark装置的1L双颈圆底烧瓶中，加入HBr（48％，7.15mL，63.21mmol）并回流16小时。冷却后，用1N HCl、2M NaOH水溶液、H₂O和盐水洗涤反应混合物，有机层经Na₂SO₄干燥、过滤、减压浓缩后，通过柱色谱（15％EtOAc/己烷）纯化得到目标产物。
条件: 惰性气氛；回流；Dean-Stark装置
产率: 93%
参考文献: [1] Tetrahedron, 2015, vol.71, #7, p.1058-1067；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #3, p.1083-1092；[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.1, #6, p.273-276；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #1, p.567-579；[5] 等

步骤: Stage #1: 将MOM/MEM/BOM/SEM醚（1,3-5）与2,2'-联吡啶（3.0当量）在CH₂Cl₂（0.2M）中，于0℃、惰性气氛下滴加TMSOTf或TESOTf（2.0当量），搅拌0.5小时；Stage #2: 加入H₂O（2mL/mmol）和Et₂O（2mL/mmol），20℃搅拌7小时，用CH₂Cl₂萃取，经3.5%HCl水溶液、饱和NaHCO₃水溶液洗涤，Na₂SO₄干燥后真空蒸发，快速柱色谱纯化得到醇2（目标产物）。
条件: Stage #1: 0℃，惰性气氛，0.5小时；Stage #2: 20℃，7小时
产率: 88%
参考文献: [1] Tetrahedron, 2011, vol.67, #16, p.2949-2960；[2] 等

步骤: 同路线2，Stage #1: 0℃、惰性气氛下滴加TMSOTf/TESOTf（2.0当量），搅拌0.5小时；Stage #2: 20℃搅拌5小时，后续处理同路线2。