2,7-二羟基-9-芴酮作为重要的医药中间体和材料功能单体,在医药工业中可用于合成抗肿瘤、交感神经抑制剂等;在农业中用于合成除草剂和杀虫剂等;在塑料工业中可合成双酚类产品,作聚合过程的稳定剂和增塑剂以及制取功能性高分子材料;在液晶材料领域,可用于合成容易产生具有介晶现象的新的有机化合物,显示出良好的应用前景。
医药; 农药; 塑料工业; 液晶材料领域
路线1:
- 原料:5(50g,0.20mol)、ZnCl₂(50g,0.37mol)、PPA(33mL)
- 条件:110-120℃,搅拌2小时
- 后处理:冷却至室温,加入水(500mL)沉淀,过滤沉淀物并干燥
- 收率:95%
- 表征:熔点336-337℃(Lit.338℃);IR(KBr)ν(cm⁻¹):3388.9、3360.6(OH)、1700.7(C=O);ESI-MS(m/z):211.0[M+H],C₁₃H₈O₃(MW=212.0);¹H-NMR(300MHz,DMSO-d₆)δ(ppm):9.89(s,2H)、7.37(d,J=4.8Hz,2H)、6.90(dd,J=4.9、2.4Hz,2H)、6.86(d,J=2.4Hz,2H)
- 参考文献:[1] Molecules, 2015, vol.20, #12, p.21458-21463;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #17, p.4601-4611
路线2:
- 原料:芳基醛(0.1g,1mmol)、二卤代芳烃(0.565g,2mmol)、Pd(OAc)₂(0.022g,10.0mol%)、N-苯基吡啶酰胺(L7,0.019g,15.0mol%)、碳酸氢钾(0.5g,5mmol)
- 条件:在N₂气氛下,于叔戊醇(5.0mL)中120℃搅拌24小时
- 后处理:TLC监测反应进程,反应完成后倒入碎冰,过滤,滤液用乙酸乙酯萃取(3次),有机层干燥(无水Na₂SO₄),减压蒸发,柱色谱纯化
- 收率:74%
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 2019, vol.75, #2, p.236-245