719-64-2 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噁唑

名称和标识

中文名: 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噁唑
英文名: 5-Chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
CAS号: 719-64-2
分子式: C13H8ClNO
分子量: 229.66
中文别名: 5-氯-3-苯基苯并-2,1-异噁唑; 5-氯-3-苯基苯并异噁唑; 5-氯-3-苯基-2,1-苯异恶唑; 5-氯-3-苯基苯并[C]异唑; 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异唑; 3-苯基-5-氯苯并-2,1-异唑; 5-氯-3-苯基-苯并恶唑; 5-氯-3-苯基苯并异唑; 3-苯基-5-氯苯并-2,1-异噁唑
英文别名: 5-CHLORO-3-PHENYLANTHRANIL; 3-PHENYL-5-CHLOROANTHRANIL; 3-PHENYL-5-CHLORO-BENZOISOXAZOLE; 5-CHLORO-3-PHENYL-2,1-BENZISOXAZOLE; 5-CHLORO-3-PHENYLBENZO[C]ISOXAZOLE; 5-Chloro-3-Phenylbenzoisoxazole; 5-chloro-3-phenyl-2,1-benzoxazole

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，信号词:Warning，危险性描述:H302; H413，危险标志:GHS07，Hazard Note:Irritant，TSCA:TSCA listed，海关编码:2934.99.4400

用途与制备

安定的中间体；用于化学合成。

化学合成; 医药中间体

路线1：Oxone氧化法

步骤：将Oxone加入（E）-1-（2-氨基苯基）-3-（4-氟苯基）丙-2-烯-1-酮的MeCN/H₂O溶液中，室温搅拌16小时（TLC和GC-MS监测），后处理经萃取、干燥、柱色谱分离得到产物。
条件：Oxone（0.270g，0.44mmol），MeCN/H₂O（2.5mL/2.5mL），20℃，16h，绿色化学
收率：92%
参考文献：Synthesis (Germany), 2016, vol.48, #18, p.3017-3030；Helvetica Chimica Acta, 1979, vol.62, p.185-197

路线2：过渡金属催化偶联法

步骤：在1,4-二恶烷中加入式（I）、式（II）化合物、催化剂、配体、碱和助催化剂，搅拌升温至90℃反应7小时，后处理经过滤、调pH、洗涤、干燥得到产物。
条件：1,4-二恶烷，20-90℃，7h；催化剂：1,2,3,4,5-戊基苯-1'-(二叔丁基膦基)二茂铁；配体：2,9-二溴-1,10-菲咯啉；碱：三异丙醇胺；助催化剂：2-(三丁基甲锡烷基)呋喃
收率：98%
参考文献：Patent: CN106674144, 2017

路线3：氢氧化钠缩合法

步骤：将氢氧化钠溶于水和甲醇，冷却至30℃，加入对硝基氯苯和苯基乙腈，反应0.5小时后升温至40℃反应2小时，后处理经抽滤、洗涤、干燥得到产物。
条件：NaOH，甲醇/水，30℃（0.5h）→40℃（2h）
收率：90.5%
参考文献：Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.30, #9, p.1481-1484；Patent: CN108250091, 2018

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